(+)-N-Acetyl-α-methyl-β-<3,4-dimethoxy-phenyl>-alanin | 2503-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-N-Acetyl-α-methyl-β-<3,4-dimethoxy-phenyl>-alanin
• 英文别名: D-N-Acetyl-3-<3,4-dimethoxy-phenyl>-2-methyl-alanin；(2R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-acetamido-2-methylpropanoic acid；(2R)-2-acetamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 2503-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: VIQGMKBBYLJABC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-Acetyl-α-methyl-β-<3,4-dimethoxy-phenyl>-alanin 在 盐酸 作用下， 生成 (-)-α-Methyl-β-<3,4-dimethoxy-phenyl>-alanin
  参考文献：
  名称：

  光学活性氨基酸的研究。VI。关于α-烷基-α-氨基酸的研究。二。通过1-薄荷酯拆分某些α-甲基-α-氨基酸。

  摘要：

  新的α-甲基-α-氨基酸的解析方法是通过 l-薄荷酯来实现的，即通过图 1 和图 2 所示的方案，从 DL-IIa、IIb 和 IIc 中获得纯态的 (-)-IIa、(-)-IIb、(+) 和 (-)-IIc-HCl 、(-)-VII 和 (-)-VIII 。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1399
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-α-methyl-β-<3,4-dimethoxy-phenyl>-alanin-l-menthylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-N-Acetyl-α-methyl-β-<3,4-dimethoxy-phenyl>-alanin
  参考文献：
  名称：

  光学活性氨基酸的研究。VI。关于α-烷基-α-氨基酸的研究。二。通过1-薄荷酯拆分某些α-甲基-α-氨基酸。

  摘要：

  新的α-甲基-α-氨基酸的解析方法是通过 l-薄荷酯来实现的，即通过图 1 和图 2 所示的方案，从 DL-IIa、IIb 和 IIc 中获得纯态的 (-)-IIa、(-)-IIb、(+) 和 (-)-IIc-HCl 、(-)-VII 和 (-)-VIII 。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1399

文献信息

• Amino acids and peptides. XXVIII. A new synthesis of .ALPHA.-amino acid derivatives by alkylation of Schiff bases derived from glycine and alanine.
  作者：TOMEI OGURI、TAKAYUKI SHIOIRI、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.25.2287

  日期：——

  The Schiff base (I) from glycine tert-butyl ester and benzaldehyde was treated with lithium diisopropylamide to give the corresponding α-carbanion. Alkylation of the α-carbanion with benzyl or butyl halide followed by removal of benzylidene group yielded phenylalanine or norleucine tert-butyl ester (IIa or IIb), accompanied by dialkylated product (IIIa or IIIb). The Schiff base (IV) from alanine tert-butyl ester and (-)-men-thone (VI) was also treated as above to furnish α-methylphenylalanine or α-methyl-β-(3, 4-dimethoxyphenyl) alanine tert-butyl ester (Va or Vb) in 21 or 24% asymmetric yield.

  从甘氨酸叔丁酯和苯甲醛反应得到的希夫碱（I）用二异丙基铵锂处理，生成相应的α-碳负离子。用苄基或丁基卤化物对α-碳负离子进行烷基化反应，并去除苄亚基，生成苯丙氨酸或去甲硫氨酸叔丁酯（IIa或IIb），同时伴有双烷基化产物（IIIa或IIIb）。由丙氨酸叔丁酯和（-）-薄荷酮（VI）反应得到的希夫碱（IV）也经过上述处理，获得α-甲基苯丙氨酸或α-甲基-β-(3, 4-二甲氧基苯基)丙氨酸叔丁酯（Va或Vb），其不对称产率分别为21%或24%。