1-碘-3-甲氧基-2-硝基苯 | 725266-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-3-甲氧基-2-硝基苯
• 中文别名: 2-硝基-3-碘苯甲醚
• 英文名称: 1-iodo-3-methoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Iod-3-methoxy-2-nitro-benzol；3-iodo-2-nitro-anisole；3-Jod-2-nitro-1-methoxy-benzol；3-Jod-2-nitro-anisol；Methyl-(3-jod-2-nitro-phenyl)-aether
• CAS: 725266-66-0
• 化学式: C₇H₆INO₃
• 分子量: 279.034
• InChiKey: RINUUFLGNUBQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P314,P332+P313,P337+P313,P362,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335,H372
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-甲氧基-2-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 重水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-deuterio-2-nitroanisole
  参考文献：
  名称：

  二甲基锍甲基化硝基苯的邻甲基化机理

  摘要：

  带有邻位取代基的硝基苯通过与二甲基锍甲基化物反应在游离​​邻位选择性甲基化。硝基苯和 3- 和 4- 硝基苯甲醚的甲基化失败证明了邻位取代基的重要性。这是通过邻位取代衍生物中硝基的平面外几何结构来解释的，这使得叶立德和硝基之间发生特定的相互作用，有利于攻击相邻自由邻位的甲基化 C 原子。如适当的氘标记研究所示，添加之后是 E1 样 β-消除，二甲基硫醚被置换，随后消除产物质子化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001091
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-碘-3-甲氧基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Moore, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 634

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-(1-methylethyl)-2-(2-trimethylstannyl-2-propen-1-yl)pyrazine 在 copper(l) iodide 、 1-碘-3-甲氧基-2-硝基苯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到bis-2,3-((2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-methylethyl-2-pyrazinylmethyl)-1,4-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的N-杂环化合成色氨酸衍生物

  摘要：

  使用钯催化的一氧化碳介导的还原性N-杂环化反应，由衍生自Schöllkopf手性助剂的2-（2-硝基苯基）-2-丙烯-1-基取代的吡嗪制备色氨酸衍生物。观察到产物的非对映异构体比率为4：1至> 30：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.032

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHORYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS DE PHOSPHORYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2018162610A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are independently of each other hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-C6alkyl, C3-C6cycloalkyl, C1-C4alkoxy, C1-C4haloalkyl, C1-C4haloalkoxy, each independently of each other optionally substituted with cyano, nitro, halogen; or independently thereof R1 and R5 represent together a bond or form together -CH2-; or independently thereof R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, R5 and R6, R6 and R7, R7 and R8 form together independently of each other a bivalent residue –R12R13–, wherein each of said bivalent residue –R12R13– independently at each occurrence is C3-C5alkylene, C3-C5alkenylene or C3-C5alkdienylene, each independently optionally substituted with halogen, nitro, cyano, C1-C2alkyl C1-C2alkoxy, C1-C2haloalkyl; or independently thereof wherein each of said bivalent residue –R12R13– independently at each occurrence together with the vicinal C atoms to which they are attached independently of each other form a heterocyclic ring or a hetero-aromatic ring, each independently optionally substituted with halogen, nitro, cyano, C1-C2alkyl C1-C2alkoxy, C1-C2haloalkyl; Rz is H, C1-C6alkyl optionally substituted with halogen, C1-C3alkoxy, or Rz is phenyl optionally substituted with halogen, C1-C3alkyl, C1-C3alkoxy, wherein preferably Rz is H; R9 is C1-C9alkyl optionally substituted with cyano, nitro, halogen, -NHC(O)C1-C3alkyl, - NHC(O)C1-C3haloalkyl, C1-C3alkylsulfonyl; aryl, C1-C6alkylenearyl, C1-C6alkylenediaryl independently of each other optionally substituted with cyano, nitro, halogen, C1-C4alkoxy, C1-C4haloalkyl, C1-C4haloalkoxy, -NHC(O)C1-C3alkyl, NHC(O)C1-C3haloalkyl, C1- C3alkylsulfonyl; R10 and R11 are independently of each other C1-C9alkyl optionally substituted with cyano, nitro, halogen, C2-C6alkenyl, C3-C6cycloalkyl, C1-C3alkoxy, phenyl optionally substituted with cyano, nitro, halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3alkoxy; or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring, wherein preferably said heterocyclic ring is selected from pyrollidinyl, piperidinyl, morpholinyl, piperazinyl and homopiperazine, wherein said heterocyclic ring is optionally substituted with C1-C3 alkyl; and the use of the compounds in a method of converting terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，它们各自独立地可以选择地被氰基、硝基、卤素取代；或者独立地R1和R5共同表示键或共同形成-CH2-；或者独立地R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8独立地形成一个双价残基-R12R13-，其中每个所述双价残基-R12R13-在每次出现时独立地是C3-C5烷基、C3-C5烯基或C3-C5烯二烯基，它们各自可以选择地被卤素、硝基、氰基、C1-C2烷基C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基取代；或者独立地每个所述双价残基-R12R13-在每次出现时与其附着的邻接C原子共同形成一个杂环或杂芳环，它们各自可以选择地被卤素、硝基、氰基、C1-C2烷基C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基取代；Rz为H、C1-C6烷基，可以选择地被卤素、C1-C3烷氧基取代，或者Rz为苯基，可以选择地被卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基取代，其中Rz最好为H；R9为C1-C9烷基，可以选择地被氰基、硝基、卤素、-NHC(O)C1-C3烷基、-NHC(O)C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰取代；芳基、C1-C6烷基芳基、C1-C6烷基二芳基，它们各自可以选择地被氰基、硝基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、-NHC(O)C1-C3烷基、NHC(O)C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基磺酰取代；R10和R11彼此独立地为C1-C9烷基，可以选择地被氰基、硝基、卤素、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、芳基，可以选择地被氰基、硝基、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基取代；或者与其附着的氮原子共同形成一个杂环，其中最好所述的杂环被选择为吡咯啉基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基和同哌嗪基，其中所述的杂环可以选择地被C1-C3烷基取代；以及该化合物在将寡核苷酸的末端羟基转化为磷酸单酯的方法中的用途。
• NOVEL PHOSPHORYLATION REAGENTS AND USES THEREOF
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3372610A1

  公开（公告）日：2018-09-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 are independently of each other hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-C6alkyl, C3-C6cycloalkyl, C1-C4alkoxy, C1-C4haloalkyl, C1-C4haloalkoxy, each independently of each other optionally substituted with cyano, nitro, halogen; or independently thereof R1 and R5 represent together a bond or form together -CH2-; or independently thereof R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, R5 and R6, R6 and R7, R7 and R8 form together independently of each other a bivalent residue -R12R13-, wherein each of said bivalent residue -R12R13- independently at each occurrence is C3-C5alkylene, C3-C5alkenylene or C3-C5alkdienylene, each independently optionally substituted with halogen, nitro, cyano, C1-C2alkyl C1-C2alkoxy, C1-C2haloalkyl; or independently thereof wherein each of said bivalent residue -R12R13- independently at each occurrence together with the vicinal C atoms to which they are attached independently of each other form a heterocyclic ring or a hetero-aromatic ring, each independently optionally substituted with halogen, nitro, cyano, C1-C2alkyl C1-C2alkoxy, C1-C2haloalkyl; Rz is H, C1-C6alkyl optionally substituted with halogen, C1-C3alkoxy, or Rz is phenyl optionally substituted with halogen, C1-C3alkyl, C1-C3alkoxy, wherein preferably Rz is H; R9 is C1-C9alkyl optionally substituted with cyano, nitro, halogen, -NHC(O)C1-C3alkyl, - NHC(O)C1-C3haloalkyl, C1-C3alkylsulfonyl; aryl, C1-C6alkylenearyl, C1-C6alkylenediaryl independently of each other optionally substituted with cyano, nitro, halogen, C1-C4alkoxy, C1-C4haloalkyl, C1-C4haloalkoxy, -NHC(O)C1-C3alkyl, NHC(O)C1-C3haloalkyl, C1-C3alkylsulfonyl; R10 and R11 are independently of each other C1-C9alkyl optionally substituted with cyano, nitro, halogen, C2-C6alkenyl, C3-C6cycloalkyl, C1-C3alkoxy, phenyl optionally substituted with cyano, nitro, halogen, C1-C3 alkyl, C1-C3alkoxy; or together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring, wherein preferably said heterocyclic ring is selected from pyrollidinyl, piperidinyl, morpholinyl, piperazinyl and homopiperazine, wherein said heterocyclic ring is optionally substituted with C1-C3 alkyl; and the use of the compounds in a method of converting terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 相互独立地为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 卤代烷氧基，各自相互独立地任选被氰基、硝基、卤素取代；或各自独立地为氢 R1 和 R5 共同代表一个键或共同形成-CH2-；或各自独立存在 R1 和 R2、R2 和 R3、R3 和 R4、R5 和 R6、R6 和 R7、R7 和 R8 相互独立地共同形成二价残基 -R12R13-，其中每个所述二价残基 -R12R13- 在每次出现时均独立地为 C3-C5烯烃、C3-C5烯烃或 C3-C5烯二烷烃，各自独立地任选被卤素、硝基、氰基、C1-C2烷基 C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基取代；或相互独立 其中每个所述二价残基 -R12R13- 在每次出现时均独立地与它们彼此独立连接的邻 C 原子一起形成杂环或杂芳环，每个独立地任选被卤素、硝基、氰基、C1-C2 烷基 C1-C2 烷氧基、C1-C2 卤代烷基取代； Rz 是 H、任选被卤素取代的 C1-C6 烷基、C1-C3 烷氧基，或 Rz 是任选被卤素、C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基取代的苯基，其中 Rz 最好是 H； R9 是任选被氰基、硝基、卤素、-NHC(O)C1-C3 烷基、-NHC(O)C1-C3 卤代烷基、C1-C3 烷基磺酰基取代的 C1-C9 烷基；芳基、C1-C6 亚烷基芳烷基、C1-C6 亚烷基二芳基彼此独立地任选被氰基、硝基、卤素、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 卤代烷氧基、-NHC(O)C1-C3 烷基、NHC(O)C1-C3 卤代烷基、C1-C3 烷基磺酰基取代； R10 和 R11 相互独立地为任选被氰基、硝基、卤素取代的 C1-C9 烷基、C2-C6 烯基、C3-C6 环烷基、C1-C3 烷氧基、任选被氰基、硝基、卤素取代的苯基、C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基；或与所连接的氮原子一起形成杂环，其中优选所述杂环选自吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基和均哌嗪基，其中所述杂环任选被 C1-C3 烷基取代； 以及在将寡核苷酸的末端羟基转化为磷酸单酯的方法中使用这些化合物。
• Ciereszko; Hankes, Journal of the American Chemical Society, 1954, vol. 76, p. 2500
  作者：Ciereszko、Hankes

  DOI：——

  日期：——
• Hankes, Biochemical Preparations, 1962, vol. 9, p. 59,61
  作者：Hankes

  DOI：——

  日期：——