N-benzyl-N-isopropylmethanesulfonamide | 138468-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-isopropylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-isopropylmethylsulfonamide；N-benzyl-N-propan-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 138468-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD01212934
• 分子量: 227.327
• InChiKey: KTHLJVRNTRTQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 N-benzyl-N-isopropylmethanesulfonamide 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-N-isopropyl-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种有用的钯催化的Negishi偶联方法，用于苄基磺酰胺衍生物。

  摘要：

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。

  DOI：

  10.1021/ol800785g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基异丙胺 、 二甲基亚砜 在 potassium iodide 作用下， 反应 8.0h， 以79%的产率得到N-benzyl-N-isopropylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of sulfonamides from DMSO and amines under mild conditions

  摘要：

  在室温下，以DMSO为溶剂，使用带有-SO₂Me基团的前体，开发了一种新的电化学氧化和胺化反应，用于合成磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1cc00026h

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Methyl Sulfonamides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Minyan Li、Gui Gao、Yuying He、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201600090

  日期：2016.6.30

  A palladium‐catalyzed α‐arylation of sulfonamides with aryl chlorides is presented. A Buchwald‐type pre‐catalyst formed with Kwong’s indole‐based ligand enabled this transformation to be compatible with a large variety of methyl sulfonamides and aryl chlorides in good to excellent yields. Importantly, under the optimized reaction conditions, only mono‐arylated products were observed. This method has

  提出了钯催化的磺酰胺与芳基氯化物的α-芳基化反应。由K氏基于吲哚的配体形成的布赫瓦尔德型预催化剂使这种转化能够与多种甲基磺酰胺和芳基氯化物相容，并具有良好的收率。重要的是，在优化的反应条件下，仅观察到单芳基化产物。该方法已被用于舒马曲坦的有效合成，用于治疗偏头痛。
• Concise, Protecting-Group-Free Synthesis of (+)-Nemonapride <i>via</i> Eu(OTf)<sub>3</sub>-Catalyzed Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohol
  作者：Shun-ichiro Uesugi、Yusuke Sasano、Shogo Matsui、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00568

  日期：——

  A concise, protecting-group-free synthesis of the antipsychotic agent (+)-nemonapride has been achieved featuring a europium(III) trifluoromethanesulfonate (Eu(OTf)3)-catalyzed C4 selective aminolysis of a 3,4-epoxy alcohol by benzylamine and an expedient use of the resulting 4-benzylamino-1,3-diol product for constructing the pyrrolidine skeleton.

  简洁，无保护基的抗精神病药（+）-尼莫那普的合成已实现，其特征在于a（III）三氟甲磺酸盐（Eu（OTf）3）催化的苄基胺对3,4-环氧醇的C4选择性氨解以及将所得的4-苄基氨基-1，3-二醇产物方便地用于构建吡咯烷骨架的用途。
• [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022140390A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽基精氨酸脱亚胺酶（PADs）相关的疾病（例如肽基精氨酸脱亚胺酶4型（PAD4））的新化合物。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的制药组合物。
• A Useful Pd-Catalyzed Negishi Coupling Approach to Benzylic Sulfonamide Derivatives
  作者：Gang Zhou、Pauline Ting、Robert Aslanian、John J. Piwinski

  DOI：10.1021/ol800785g

  日期：2008.6.1

  mild catalytic system to access diversely functionalized benzylic sulfonamides has been developed. Palladium-catalyzed alpha-arylation by Negishi cross-coupling of sulfonamide-stabilized anions and a wide range of aryl iodides, bromides, and triflates constitutes a practical strategy for the synthesis of various benzylic sulfonamides.

  已经开发出一种温和的催化体系，可以接触到各种官能化的苄基磺酰胺。Negishi交叉偶联磺酰胺稳定的阴离子与各种芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯进行钯催化的α-芳基化反应，是合成各种苄基磺酰胺的实用策略。
• Electrosynthesis of sulfonamides from DMSO and amines under mild conditions
  作者：Zhiguan Lin、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/d1cc00026h

  日期：——

  With DMSO as the solvent and the precursor of a –SO₂Me unit at room temperature, a novel electrochemical oxidization and amination of DMSO with amines was developed for the synthesis of sulfonamides.

  在室温下，以DMSO为溶剂，使用带有-SO₂Me基团的前体，开发了一种新的电化学氧化和胺化反应，用于合成磺酰胺。