4-(4-bromophenyl)isothiazole | 25392-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)isothiazole
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-1,2-thiazole
• CAS: 25392-19-2
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: VRMFUPQVURJFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)isothiazole 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4,4'-bis(4-bromophenyl)-5,5'-biisothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过三组分级联环化获得4-取代的异噻唑及其在CH活化中的应用。

  摘要：

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。

  DOI：

  10.1039/d0cc01100b
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)sulfane 在 碘化铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过三组分级联环化获得4-取代的异噻唑及其在CH活化中的应用。

  摘要：

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。

  DOI：

  10.1039/d0cc01100b

文献信息

• Finley,J.H.; Volpp,G.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1969, vol. 6, p. 841 - 845
  作者：Finley,J.H.、Volpp,G.P.

  DOI：——

  日期：——
• Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C–H activation
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Qiang Liu、Xiuwen Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d0cc01100b

  日期：——

  The use of potassium ethyl xanthate (EtOCS2k) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NH4I in DMSO/H2O, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。