(3aS,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 869710-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 869710-99-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: LBGILLSWYSGDJA-HWHRFOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到tert-Butyl-((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-2-enyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  6'-β-氟阿霉素，6'-β-氟-5'-阿霉素和阿霉素的手性合成

  摘要：

  在C-6'位置取代的碳环核苷受到越来越多的关注。缺乏对生物学上有希望的6'-β-氟代阿霉素霉素的手性合成可及性。描述了其制备和5'-nor类似物的制备。一路走来，一种新的阿霉素霉素的方法作为必需的结构证明的产物出现了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.163

文献信息

• Biosynthesis of aristeromycin: the role of (1R, 2R, 3S, 4S)-1-hydroxymethylcyclopentane-2,3,4-triol
  作者：Jane Hanrahan、Hana Navratilova、Karoline A. Shoberu、David H. G. Crout、David W. Hutchinson、Stanley M. Roberts、Elizabeth M. H. Wellington

  DOI：10.1039/p19940003533

  日期：——

  (1R,2R,3S,4S)-1-Hydroxymethylcyclopentane-2,3,4-triol 2, a possible precursor of aristeromycin 1 was synthesised in tritiated form and administered to Streptomyces citricolor. Radioactivity was incorporated into aristeromycin, but degradation showed that incorporation of radioactivity was nonspecific, indicating that the tetrol 2 is not an immediate precursor of aristeromycin 1.

  (1R,2R,3S,4S)-1-羟甲基环戊烷-2,3,4-三醇 2，作为 Aristomycin 1 的可能前体，以氚化形式合成并给予 Streptomyces citricolor。放射性被整合到 Aristomycin 中，但降解显示放射性整合是非特异性的，表明四醇 2 并非 Aristomycin 1 的直接前体。