异喹啉-4-甲胺 | 58123-56-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-4-甲胺
• 中文别名: 异喹啉4-甲胺
• 英文名称: isoquinolin-4-ylmethanamine
• CAS: 58123-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: ZTMHEIRKNHCJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-4-甲胺 、 (4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-oxooxazolidine-3-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(4S,5R)-5-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-N-(isoquinolin-4-ylmethyl)-2-oxooxazolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  我们可以使小分子倾斜吗？高度亲脂性TarO抑制剂的优化

  摘要：

  我们描述我们的优化努力改善的物理化学性质，溶解度和脱靶轮廓1，芋头的抑制剂，在生物合成途径的壁磷壁酸（WTA）合成的早期阶段酶。化合物1在酶分析中显示出125 nM的TarO IC 50，具有很高的亲脂性（clogP = 7.1），在PBS缓冲液中没有可测的溶解度。结构-活性关系（SAR）研究导致一系列化合物的亲脂性配体效率（LLE）提高，与clogP的降低一致。通过这些努力，模拟9我们选择了我们最初的体内研究，与有效剂量的亚胺培南（IPM）结合可有效降低中性粒细胞减少性葡萄球菌鼠感染模型中的细菌负担。在使用9进行体内优化的同时，我们进一步改善了LLE，如更多类似药物的类似物26所示。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00113
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基异喹啉 在 氨 、 镍 作用下， 生成 异喹啉-4-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Angyal et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Discovery of aminoquinazoline derivatives as human A2A adenosine receptor antagonists
  作者：Gang Zhou、Robert Aslanian、Gioconda Gallo、Tanweer Khan、Rongze Kuang、Biju Purakkattle、Manuel De Ruiz、Andrew Stamford、Pauline Ting、Heping Wu、Hongwu Wang、Dong Xiao、Tao Yu、Yonglian Zhang、Deborra Mullins、Robert Hodgson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.048

  日期：2016.2

  adenosine A(2A) antagonists with an aminoquinazoline moiety were designed and synthesized. The optimization of the initial lead compound based on in vitro and in vivo activity has led to the discovery of a potent and selective class of adenosine A(2A) antagonists. The structure-activity relationships of this novel series of bicyclic aminoquinazoline derivatives as adenosine A(2A) antagonists are described

  设计并合成了具有氨基喹唑啉部分的新型双环腺苷A（2A）拮抗剂。基于体外和体内活性的初始先导化合物的优化已导致发现一种有效且选择性的腺苷A（2A）拮抗剂。详细介绍了该新型系列的双环氨基喹唑啉衍生物作为腺苷A（2A）拮抗剂的结构活性关系。
• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020193398A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and treating blood coagulation and cardiovascular disorders and have the following structure: 1 wherein R 3 is hydrogen or halogen, and u is N or CH.

  该发明的化合物在抑制凝血酶、治疗血液凝固和心血管疾病方面具有用处，并具有以下结构： 1 其中 R 3 为氢或卤素，u为N或CH。
• Indole and indazole derivatives, for the treatment and prophylaxis of cerebral disorders, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0562832A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  Compounds of formula (I) : [in which R¹ and R² are each hydrogen or various organic groups, p is 0, 1, 2 or 3, U is -CO- or -CH(OR³)- where R³ is hydrogen or a hydroxy-protecting group, V is an optionally unsaturated aliphatic hydrocarbon group and W is a nitrogen-containing group] are useful in the treatment and prophylaxis of dementia especially of the Alzheimer's type.

  化合物的化学式（I）：[其中R¹和R²分别为氢或不同的有机基团，p为0、1、2或3，U为-CO-或-CH(OR³)-其中R³为氢或羟基保护基团，V为可选的不饱和脂肪烃基团，W为含氮基团] 在治疗和预防痴呆症，尤其是阿尔茨海默病类型的痴呆症方面是有用的。
• Amyloidogenic immunoglobulin light chain kinetic stabilizers comprising a simple urea linker module reveal a novel binding sub-site
  作者：Nicholas L. Yan、Reji Nair、Alan Chu、Ian A. Wilson、Kristen A. Johnson、Gareth J. Morgan、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128571

  日期：2022.3

  In immunoglobulin light chain (LC) amyloidosis, the misfolding, or misfolding and misassembly of LC a protein or fragments thereof resulting from aberrant endoproteolysis, causes organ damage to patients. A small molecule “kinetic stabilizer” drug could slow or stop these processes and improve prognosis. We previously identified coumarin-based kinetic stabilizers of LCs that can be divided into four

  在免疫球蛋白轻链 (LC) 淀粉样变性中，由异常内切蛋白水解引起的 LC 蛋白质或其片段的错误折叠或错误折叠和错误组装会对患者造成器官损伤。一种小分子“动力学稳定剂”药物可以减缓或停止这些过程并改善预后。我们之前确定了基于香豆素的 LC 动力学稳定剂，可分为四个部分，包括“连接器模块”和“远端子结构”。我们之前的研究侧重于表征氨基甲酸酯、乙内酰脲和螺环脲接头模块，它们结合在 V L -V L的溶剂暴露位点LC 二聚体的域界面。在这里，我们报告了基于 7-二乙氨基香豆素的动力学稳定剂的构效关系数据。该子结构占据了先前表征的“锚腔”和“芳香狭缝”。评估了终止于连接在该香豆素环 3 位的各种远端亚结构的酰胺和尿素接头模块的效力。令人惊讶的是，基于 7-二乙氨基香豆素的动力学稳定剂的晶体学数据表明，连接在 3 位的尿素接头模块和远端亚结构结合了全长 LC 二聚体的溶剂暴露区域，这与之前表征的位点不同。我们的结果进一步阐述了