trans-2,3-dimethylsuccinic anhydride | 5866-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3-dimethylsuccinic anhydride
• 英文别名: (+/-)-trans-2,3-dimethylsuccinic anhydride；DL-2,3-Dimethylsuccinic anhydride；trans-dimethylsuccinic anhydride；dl-dimethylsuccinic anhydride；racem.-2,3-dimethyl-succinic acid-anhydride；racem.-2,3-Dimethyl-bernsteinsaeure-anhydrid；(3S,4S)-3,4-dimethyloxolane-2,5-dione
• CAS: 5866-20-6；5866-21-7；7475-92-5；16844-07-8；35046-66-3；35392-94-0
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: HXFIRQHMXJBTRV-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-dimethylsuccinic anhydride 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 生成 trans-2,3-Dimethyltetralin
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基琥珀酸酐和邻二甲苯合成2,3,6,7-四甲基萘

  摘要：

  以2,3-二甲基琥珀酸酐(1)和邻二甲苯为原料，分五步制备2,3,6,7-四甲基萘(7b)，并对其中间体的构型进行了研究。1 的高熔点异构体（苏式形式）在每个步骤中产生高熔点产物，而 1 的低熔点异构体（赤型）产生低熔点产物。四甲基四氢化萘 (6b) 的 MNR 光谱数据证实了中间体的构型。用 3-苯甲酰基-2,3-二甲基丙酸 (2a) 进行了类似的反应，以了解中间体的构型。3-芳酰基-2,3-二甲基丙酸(2)在与盐酸一起加热后得到2,3-二甲基-4-芳基-3-丁烯-4-油化物(3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2842
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 生成 trans-2,3-dimethylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Fittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 304, p. 177,178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure activity studies of ring E analogues of methyllycaconitine. Part 2: Synthesis of antagonists to the α3β4* nicotinic acetylcholine receptors through modifications to the ester
  作者：Stephen C Bergmeier、Khadiga A Ismail、Kristjan M Arason、Susan McKay、Darrell L Bryant、Dennis B McKay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.001

  日期：2004.7

  number of simpler analogues of the norditerpeniod alkaloid methyllycaconitine (MLA) in an effort to understand molecular determinants of nAChR*small molecule interactions. We have previously reported the synthesis and evaluation of a series of ring E analogues of MLA. We report here the optimization of the alpha3beta4* functional activity of this series of compounds through modification of the ester.

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。
• A method for diastereoselective synthesis of unsaturated acyclic amines
  作者：Ravi S. Garigipati、Judith A. Morton、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81583-x

  日期：1983.1

  Diels-Alder adducts of dienes and N-sulfinyltoluenesulfonamide can be used in synthesis of homoallylic amine derivatives having predictable stereochemistry and double bond geometry.

  二烯和N-亚磺酰基甲苯磺酰胺的Diels-Alder加合物可用于合成具有可预测的立体化学和双键几何结构的均烯丙基胺衍生物。
• Catalytic Double Carbonylation of Epoxides to Succinic Anhydrides:  Catalyst Discovery, Reaction Scope, and Mechanism
  作者：John M. Rowley、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja066901a

  日期：2007.4.1

  The first catalytic method for the efficient conversion of epoxides to succinic anhydrides via one-pot double carbonylation is reported. This reaction occurs in two stages: first, the epoxide is carbonylated to a beta-lactone, and then the beta-lactone is subsequently carbonylated to a succinic anhydride. This reaction is made possible by the bimetallic catalyst [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP

  报道了通过单锅双羰基化将环氧化物有效转化为琥珀酸酐的第一种催化方法。该反应分两个阶段进行：首先，环氧化物羰基化为 β-内酯，然后 β-内酯随后羰基化为琥珀酸酐。该反应通过双金属催化剂 [(ClTPP)Al(THF)2]+[Co(CO)4]- (1; ClTPP = meso-tetra(4-chlorophenyl) porphyrinato; THF = 四氢呋喃) 成为可能，它是对环氧化物和内酯羰基化具有高活性和选择性，并通过鉴定促进这两个阶段的溶剂。该催化剂与具有脂肪族、芳香族、烯烃、醚、酯、醇、腈和酰胺官能团的取代环氧化物相容。双取代和对映体纯的酸酐由环氧化物合成，具有出色的立体化学纯度保留。通过原位红外光谱研究了环氧化物与 1 的双羰基化机制，这表明两个羰基化阶段是连续的且不重叠的，因此环氧化物羰基化在任何中间体 β-内酯被消耗之前就完成了。环氧化物和内酯羰基化的速率都与一氧化碳压力无关，并且在浓度为
• Pyrrolizidine alkaloid analogues. Synthesis of macrocyclic diesters of (±)-synthanecine A from (±)-3-chloromethyl-2-hydroxymethyl-1-methyl-2,5-dihydropyrrolium chloride
  作者：Robert H. Barbour、David J. Robins

  DOI：10.1039/p19880001169

  日期：——

  anion in the presence of base (DBU) gives the corresponding macrocyclic diesters of (±)-synthanecine A. The pyrrolizidine alkaloid analogues [(6), (7), and (16)–(20)] are prepared in better yields than using Corey–Nicolaou lactonisation conditions. A range of new 10-membered [(8)–(10) and (12)–(14)] and 11-membered [(15) and (21)] macrocyclic diesters of (±)-synthanecine A has been prepared.

  2,3-双（羟甲基）-1-甲基-2,5-二氢吡咯[（±）-合氨酸A]（3）与亚硫酰氯反应生成（±）-3-氯甲基-2-羟甲基-1-甲基-2，5-二氢吡咯氯化物（11），在室温下用一系列酸酐和碱处理，得到相应的（±）-合氨酸A的6-单酯。碱（DBU）的存在会产生（±）-合氨酸A的相应大环二酯。吡咯烷核生物碱类似物[（6），（7）和（16）–（20）]的制备要比使用Corey-尼古拉内酯化条件。一系列新的10位成员[[已经制备了（±）-合氨酸A的8）-（10）和（12）-（14）]和11元[[ 15）和（21）]大环二酯。
• Dimeric Propenyl Phenol Ethers. XIII. on Metanethole and its Teralin Isomers
  作者：Alexander Muller、Miomir Meszaros、Magda Lempert-Sreter、Istvan Szara

  DOI：10.1021/jo50001a001

  日期：1951.7