N-(tert-butoxycarbonyl)-β-nitroalanine tert-butyl ester | 170454-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-β-nitroalanine tert-butyl ester
• 英文别名: (+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-3-nitroalanine tert-butyl ester；N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-3-nitroalanine 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-nitropropanoate
• CAS: 170454-23-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 290.316
• InChiKey: MXEHJZWIVYNBMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-β-nitroalanine tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 二异丙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-acetyl-(S)-phenylalanyl-α,β-dehydroalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-Nitro-α-amino acids as latent α,β-dehydro-α-amino acid residues in peptides

  摘要：

  Peptides containing alpha,beta-dehydro-alpha-amino acid residues are readily prepared by incorporating beta-nitro-alpha-amino acids at the corresponding positions, followed by elimination of nitrous acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00839-4
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 溴(叔丁氧羰基氨基)乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-β-nitroalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of side-chain functionalized amino acid derivatives through reaction of alkyl nitronates with α-bromoglycine derivatives

  摘要：

  Reactions of alkyl nitronates with alpha-bromoglycine derivatives provide access to a variety of halo-, beta-nitro- and alpha,beta-dehydro-alpha-amino acid derivatives, including beta-functionalized alpha,beta-dehydroamino acid derivatives. The hydrochloride salts of free beta-nitro-alpha-amino acids can also be prepared using this approach.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00398-r