5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-nonanedial | 491878-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-nonanedial
• 英文别名: Nonanedial, 5-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-；5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)nonanedial
• CAS: 491878-43-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: UILHLGIXBPHXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-nonanedial 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4SR,6SR)-(6-ethoxycarbonylmethyl-octahydro-quinolizin-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双向合成和串联反应相结合：（+/-）-hiphodamine和（+/-）-epi-hippodamine的总合成的有效策略。

  摘要：

  提出了利用串联脱保护/分子内双迈克尔加成序列作为关键步骤的（+/-）-hippodamine和（+/-）-epi-hippodamine的双向总立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b413052a
• 作为产物：
  描述：

  undeca-1,10-dien-6-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-nonanedial
  参考文献：
  名称：

  双向合成。第2部分：方便地进入喹啉嗪骨架

  摘要：

  双向合成策略和串联去保护/双分子内迈克尔加成提供了一个非常直接的途径到4,6-二取代的喹唑烷4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01494-6

文献信息

• Base‐Catalysed Intramolecular Hydroamination of Vinyl Sulfides
  作者：Coralie Quinet、Laetitia Sampoux、István E. Markó

  DOI：10.1002/ejoc.200900009

  日期：2009.4

  Small amounts of n-butyllithium catalyse the highly efficient hydroamination of a large variety of vinyl sulfides. This novel methodology offers an easy access to a wide range of nitrogen heterocycles, including simple pyrrolidines and piperidines, as well as more complex bicyclic compounds. Subsequent transformations of the sulfur group led to the formation of functionalised alkaloid-like substructures

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Two-directional synthesis. Part 2: An expedient entry into the quinolizidine skeleton
  作者：Martin Rejzek、Robert A Stockman

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01494-6

  日期：2002.9

  A two-directional synthesis strategy and a tandem deprotection/double intramolecular Michael addition provides a very direct route to the 4,6-disubstituted quinolizidine 4.

  双向合成策略和串联去保护/双分子内迈克尔加成提供了一个非常直接的途径到4,6-二取代的喹唑烷4。
• Combining two-directional synthesis and tandem reactions: an efficient strategy for the total syntheses of (±)-hippodamine and (±)-epi-hippodamine
  作者：Martin Rejzek、Robert A. Stockman、David L. Hughes

  DOI：10.1039/b413052a

  日期：——

  Two-directional total stereoselective syntheses of (+/-)-hippodamine and (+/-)-epi-hippodamine, utilising a tandem deprotection/intramolecular double Michael addition sequence as the key step, are presented.

  提出了利用串联脱保护/分子内双迈克尔加成序列作为关键步骤的（+/-）-hippodamine和（+/-）-epi-hippodamine的双向总立体选择性合成。