(R)-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl-6-d)methyl-d benzoate | 756485-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl-6-d)methyl-d benzoate
• CAS: 756485-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆S
• 分子量: 430.49
• InChiKey: LCTXVVHWPBJIOE-BFKFWWSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl-6-d)methyl-d benzoate 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,6R)-2,6-O-dibenzoyl-5-deoxy-1,6-dideuterio-3,4-O-isopropylidene-5-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium sulfide 、 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-(benzoyloxy)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-thiopyrano[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl-6-d)methyl-d benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006