N-methyl-S-benzyl-L-cysteine | 19519-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-S-benzyl-L-cysteine
• 英文别名: N-Methyl-S-benzyl-L-cystein；(2R)-3-benzylsulfanyl-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 19519-04-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: VOIWSJLSIJRVCQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-S-benzyl-L-cysteine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-Benzylsulfanyl-2-[(2-mercaptomethyl-3-phenyl-propionyl)-methyl-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.

  摘要：

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2382
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-methyl-S-benzyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Kies et al., Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 128, p. 207,210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• Synthetic Studies on Quinoxaline Antibiotics. II. Synthesis of Triostin A
  作者：Masaru Shin、Ken Inouye、Hideo Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2203

  日期：1984.8

  Triostin A, a cyclic octadepsipeptide, was synthesized with Z–D-Ser[Boc–Ala–MeCys(Bzl)–MeVal]–OH and Z–D-Ser[H–Ala–MeCy(Bzl)–MeVal]–OTce as key intermediates. The synthetic antibiotic was compared with natural triostin A in terms of chromatographic behaviors, NMR spectra, and antimicrobial activity to establish their identity. The NMR data on S,S′-dibenzyldihydrotriostin A showed that this intermediate

  Triostin A，一种环状十八肽，由 Z-D-Ser[Boc-Ala-MeCys(Bzl)-MeVal]-OH 和 Z-D-Ser[H-Ala-MeCy(Bzl)-MeVal]-OTce 合成为关键中间体。在色谱行为、核磁共振谱和抗菌活性方面将合成抗生素与天然曲奥斯汀 A 进行比较，以确定它们的身份。S,S'-dibenzyldihydrotriostin A 的 NMR 数据表明，这种缺乏二硫键的中间体在氯仿中也以两个构象异构体的形式存在。这一观察结果排除了已知与 Triostin A 发生的构象平衡是二硫键反向手性的结果的可能性。
• Synthetic Studies on Quinoxaline Antibiotics. Synthesis of Quinoxaline-2-carbonyl Tetradepsipeptide Derivatives Related to Triostin A
  作者：Masaru Shin、Ken Inouye、Hideo Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.51.1501

  日期：1978.5

  The synthesis is described of four quinoxaline-2-carbonyl (Qxc) tetradepsipeptide derivatives, Qxc–D-Ser[Z–MeCys(Bzl)–MeVal]–Ala–OH, Qxc–D-Ser[Bpoc–MeCys(Bzl)–MeVal]–Ala–OBut (2), Qxc-D-Ser(Z–MeVal)–Ala–MeCys(Bzl)–OH, and Qxc–D-Ser(Bpoc–MeVal)–Ala–MeCys(Bzl)–OBut, corresponding to the partial structure of a quinoxaline antibiotic, triostiin A. The Qxc group was introduced at the dipeptide or tripeptide

  该合成描述了四种喹喔啉-2-羰基 (Qxc) 四肽衍生物、Qxc-D-Ser[Z-MeCys(Bzl)-MeVal]-Ala-OH、Qxc-D-Ser[Bpoc-MeCys(Bzl)- MeVal]–Ala–OBut (2)、Qxc-D-Ser(Z–MeVal)–Ala–MeCys(Bzl)–OH 和 Qxc–D-Ser(Bpoc–MeVal)–Ala–MeCys(Bzl)–OBut ，对应于喹喔啉抗生素 triostiin A 的部分结构。 Qxc 基团在二肽或三肽阶段引入，Qxc-ONp 作为酰化剂。Qxc-D-Ser-Ala-OBut 和 Qxc-D-Ser-Ala-MeCys(Bzl)-OBut 用 Z-MeVal-OH 酰化，使用对甲苯磺酰氯作为活化剂，以优异的产率得到所需的缩肽，而用 Bpoc-MeVal-OH 用同样的方法酰化是不成功的。后者可以通过 N,N'-羰基二咪唑法实现，但产率相对较低。
• N-methyl amino acids
  申请人：Aurelio Luigi

  公开号：US20050245432A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  本发明涉及公式(I)或(II)化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• Wood; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 165, p. 95
  作者：Wood、du Vigneaud

  DOI：——

  日期：——