2,6-dimethyl-6-phenylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 83410-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-6-phenylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-6-phenyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；2,4-dimethyl-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 83410-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: LKJXLAGIWQFLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-碘-4(3H-)-嘧啶酮 在 palladium diacetate sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,6-dimethyl-6-phenylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXIX. Synthesis of pyrimidines fused with five-membered heterocycles by cross-coupling of 5-iodopyrimidines with phenylacetylene and styrene.

  摘要：

  在钯催化剂存在下，2, 6-二甲基-5-碘嘧啶与苯乙炔交叉偶联合成了2, 4-二甲基-6-苯基-呋喃并-噻吩并-[2, 3-d]-嘧啶，然后将所得苯乙炔基嘧啶环化。 2, 4-二甲基-6-苯基[2, 3-d]嘧啶也由4-氯衍生物得到的4-叠氮基-2, 6-二甲基-5-苯乙烯基嘧啶热分解合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2417

文献信息

• Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.
  作者：Yoshinori KONDO、Ryo WATANABE、Takao SAKAMOTO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.2933

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine derivatives was accomplished by the following two methods. One is the palladium-catalyzed reaction terminal acetylenes with N-(5-halo-4-pyrimidinyl)methanesulfonamides prepared by the nucleophilic substitution of 4-chloro-5-halopyrimidines with methanesulfonamide. The other is the photocyclization of 4-azidopyrimidines containing an olefinic function at the 5-position. The synthesis of 4-azidopyrimidine derivatives is also described.

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。
• Synthesis of derivatives of 3-acetyl-2-aminopyrrole and pyrolo[2,3-d]pyrimidine from monoacetylketene aminals
  作者：A. V. Komkov、V. S. Bogdanov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/bf01431814

  日期：1996.7

  A new scheme for the synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines from monoacetylketene animals was proposed. Reactions of monoacetylketeneN-benzoyl- andN-acetylaminals with α-bromoacetophenone afforded the corresponding 3-acetyl-2-acylamino-5-phenyl- lH-pyr-roles, which underwent cyclization to 2,4,6-trisubstituted 7Hl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines under the action of ammonium acetate in boiling BuOH.

  提出了一种从单乙酰乙烯酮动物合成吡咯并[2,3-d]嘧啶的新方案。单乙酰烯酮N-苯甲酰基-和N-乙酰氨基与α-溴苯乙酮反应得到相应的3-乙酰基-2-酰基氨基-5-苯基-1H-吡咯，然后环化为2,4,6-三取代的7Hl-吡咯[2 ,3-d]嘧啶在醋酸铵的作用下在沸腾的 BuOH 中。
• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2417-2420
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——