3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-L-gluco-α-D-gluco-undecofuranose | 149774-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-L-gluco-α-D-gluco-undecofuranose
• 英文别名: (1R,3R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(4S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 149774-55-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₀
• 分子量: 524.609
• InChiKey: FPDDYUOPRGDKIP-YCNNKTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-L-gluco-α-D-gluco-undecofuranose 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:5,7:8,9:10,11-tetra-O-isopropylidene-L-gluco-α-D-gluco-undecofuranose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮-异恶唑啉方法可制得11碳单糖。3-（四糖醇-1-基）-5-（四呋喃糖-4-基）-2-异恶唑啉的转化为6-脱氧十一碳糖

  摘要：

  （5 R）-3-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四醇-1-基）-5-（3-O-苄基-1,2-O -异亚丙基-α-d-二甲苯基-呋喃并呋喃-4-基）-4,5-二氢异恶唑制得7-ulose衍生物，从该衍生物中可得到6-脱氧-d-葡萄糖-d-葡萄糖-和d-甘露糖-d-葡萄糖通过用硼氢化钠或1-Selectride还原来制备十一糖衍生物17和18。通过化合物5,7-O-异亚丙基衍生物的NMR分析，确定化合物17和18中新的立体异构中心（C-7）的构型。类似地由异构体3-（1-阿拉伯-四糖醇基）-4，5-二氢异恶唑制备6-脱氧-1-甘露聚糖-d-葡萄糖和1-葡萄糖-d-葡萄糖-十一碳糖类似物19和20。从化合物17和20中除去异亚丙基保护基，得到3-O-苄基-6-脱氧-d-葡萄糖-和1-manno-d-葡萄糖-非复制果糖，其特征在于它们是八乙酸酯衍生物。3-（d-和l-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-5-（2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00168-8
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 镍 氢气 、 硼酸 、 L-Selectride 作用下， 生成 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2:8,9:10,11-tri-O-isopropylidene-L-gluco-α-D-gluco-undecofuranose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮/异恶唑啉化学合成十一碳单糖

  摘要：

  基于5-碳阿拉伯糖衍生的腈氧化物与6-碳碳水化合物烯烃的环加成反应和所得异恶唑啉的还原性水解裂解，已经开发了6-脱氧十一糖衍生物的立体控制路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73574-x