(1R,2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-3-methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane | 186382-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-3-methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5S,6R)-2-(benzenesulfonyl)-3-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 186382-56-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆S
• 分子量: 480.582
• InChiKey: RTVIXSUACIVSIU-VZWWNPRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-3-methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane 在 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到(1R,4R,5R,6R)-2-Benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pinitol

  摘要：

  A new synthesis of (+)-pinitol 9 has een developed starting from the 7-oxanorbornenic sulfone (+)-5, prepared in enantiomerically pure form by resolution of the sulfonyl-7-oxanorbornanol 4. These precursors are available from the Diels-Alder adduct of furan and trans-1,2-bis-(phenylsulfonyl) ethylene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00461-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3-benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S,5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-3-methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-pinitol

  摘要：

  A new synthesis of (+)-pinitol 9 has een developed starting from the 7-oxanorbornenic sulfone (+)-5, prepared in enantiomerically pure form by resolution of the sulfonyl-7-oxanorbornanol 4. These precursors are available from the Diels-Alder adduct of furan and trans-1,2-bis-(phenylsulfonyl) ethylene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00461-2

文献信息

• Total synthesis of (+)-pinitol
  作者：JoséLuis Aceña、Odón Arjona、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00461-2

  日期：1996.12

  A new synthesis of (+)-pinitol 9 has een developed starting from the 7-oxanorbornenic sulfone (+)-5, prepared in enantiomerically pure form by resolution of the sulfonyl-7-oxanorbornanol 4. These precursors are available from the Diels-Alder adduct of furan and trans-1,2-bis-(phenylsulfonyl) ethylene. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.