3-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-4-phenylfurazan | 372945-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-4-phenylfurazan
• 英文别名: 2-[(4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl)sulfonyl]ethanol
• CAS: 372945-79-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: HVMBFSVNUDRKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-4-phenylfurazan 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Ethylsulfanyl-ethanesulfonyl)-4-phenyl-furazan
  参考文献：
  名称：

  一些呋喃喃砜和相关呋喃酮的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成在3或4位带有砜部分的呋喃喃衍生物，并测试其对恶性疟原虫的氯喹敏感的D10和耐氯喹的W2菌株的抗疟作用。考虑将呋喃赞类似物进行比较。活性最高的化合物是-SO2R基团在呋喃烷系统的3位上的产物。后一种物质在microM范围内表现出抗疟疾活性，可能与其释放NO的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.05.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethylthio)-4-phenylfurazan 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-(2-Hydroxyethylsulfonyl)-4-phenylfurazan
  参考文献：
  名称：

  一些呋喃喃砜和相关呋喃酮的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成在3或4位带有砜部分的呋喃喃衍生物，并测试其对恶性疟原虫的氯喹敏感的D10和耐氯喹的W2菌株的抗疟作用。考虑将呋喃赞类似物进行比较。活性最高的化合物是-SO2R基团在呋喃烷系统的3位上的产物。后一种物质在microM范围内表现出抗疟疾活性，可能与其释放NO的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.05.001

文献信息

• Unsymmetrically substituted furoxans. Part 18. Smiles rearrangement in furoxan systems and in related furazans
  作者：Donatella Boschi、Giovanni Sorba、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Rosella Calvino、Alberto Gasco

  DOI：10.1039/b104845g

  日期：——

  base-promoted Smiles rearrangement of phenylfurazans (series a), 3-phenylfuroxan (series b) and 4-phenylfuroxan (series c) bearing 2-hydroxyethylthio (1), 2-hydroxyethylsulfonyl (2), carbamoylmethylthio (3) and carbamoylmethylsulfonyl (4) functions at the hetero-ring are described. Under similar conditions compounds of the series a and b gave the expected Smiles rearrangment products with the only exception

  制备和phenylfurazans的碱促进的重排微笑（串联一），3-苯基呋喃烷（系列b）和4-苯呋喃（系列Ç）轴承2-羟基（1），2-羟基乙基（2），carbamoylmethylthio（3）和carbamoylmethylsulfonyl（4）在式杂环功能进行说明。在相似的条件下，系列a和b的化合物给出了预期的Smiles重排产物，唯一的例外是酰胺衍生物3水解成相应的酸。4-苯基呋喃烷系列对Smiles重排的行为是完全不同的。在接近于相应的3-苯基异构体所采用的条件下，1c和2c分解成未确定的极性产物。提供3c作为主要产品3-巯基4-苯基呋喃山而4c提供（Z）-2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈。讨论了这些产物形成的可能机理。