2-((Z)-2-Bromo-3-methylsulfanyl-acryloylamino)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 97363-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-2-Bromo-3-methylsulfanyl-acryloylamino)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 97363-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 308.196
• InChiKey: VOHBLSJJBQZVEP-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((Z)-2-Bromo-3-methylsulfanyl-acryloylamino)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉酸的化学。第二部分 青霉酸甲酯及其6α-溴和6,6-二溴衍生物的一些反应

  摘要：

  甲基碘和强的无水碱基对青霉酸甲酯或其6α-溴衍生物的作用导致噻唑烷和β-内酰胺环均发生S-甲基化和裂解，但在6,6-二溴泛酸硅酸甲酯的情况下，β-内酰胺系统保持完好无损。 。描述了所得（4 R）-3,3-二溴-1-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙-1-烯基）-4-甲基硫氮杂环丁烷-2-one的一些进一步反应。

  DOI：

  10.1039/p19740000022

文献信息

• Chemistry of secopenicillins. Part I: The nayler reaction revisited
  作者：Ching-Pong Mak、Hans Fliri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99064-6

  日期：1985.1

  Reaction of several penicillin derivatives 1a- 1g with sodium hydride/methyl iodide gave secopenicillins 2a-2g. A mechanism for this reaction proposed.

  几种青霉素衍生物1a-1g与氢化钠/甲基碘的反应产生了secopenicillins 2a-2g。提出了该反应的机制。