(2R,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-4-ene-1,2-diol | 150255-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylpent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 150255-21-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: OIYXMZFXWHAIRY-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-4-ene-1,2-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2R,3R,4aS,6aS)-3-Isopropenyl-6a-methyl-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-1H-benzo[f]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  终生策略，构造震颤的吲哚生物碱penitrem D的GHI环

  摘要：

  在模型研究中，已开发出一种综合的方法来合成Penitrem D的GHI环系统。为了生成必要的碳骨架，利用Stork方案将鳞状金属烯胺与衍生自D-甘油醛的环氧化物偶联。然后通过BF 3 ·OEt 2促进的δ-羟基烯丙基乙酸酯的环化作用实现吡喃环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93371-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-4-methyl-4-pentene-1,2,3-triol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-4-methyl-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  终生策略，构造震颤的吲哚生物碱penitrem D的GHI环

  摘要：

  在模型研究中，已开发出一种综合的方法来合成Penitrem D的GHI环系统。为了生成必要的碳骨架，利用Stork方案将鳞状金属烯胺与衍生自D-甘油醛的环氧化物偶联。然后通过BF 3 ·OEt 2促进的δ-羟基烯丙基乙酸酯的环化作用实现吡喃环的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93371-9

文献信息

• An end-game strategy for construction of the G-H-I rings of penitrem D, A tremorgenic indole alkaloid
  作者：Amos B. Smith、Mitsuaki Ohta、William M. Clark、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93371-9

  日期：1993.5

  synthetic approach to the G-H-I ring system of penitrem D has been developed in a model study. To generate the requisite carbon framework, the Stork protocol was utilized for coupling of a scalemic metalloenamine with an epoxide derived from D-glyceraldehyde. Pyran ring formation was then effected via BF3·OEt2-promoted cyclization of a δ-hydroxy allylic acetate.

  在模型研究中，已开发出一种综合的方法来合成Penitrem D的GHI环系统。为了生成必要的碳骨架，利用Stork方案将鳞状金属烯胺与衍生自D-甘油醛的环氧化物偶联。然后通过BF 3 ·OEt 2促进的δ-羟基烯丙基乙酸酯的环化作用实现吡喃环的形成。