(4R,5R,E)-ethyl 5-acetamido-6-hydroxy-4-(pentan-3-yloxy)hex-2-enoate | 1376576-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,E)-ethyl 5-acetamido-6-hydroxy-4-(pentan-3-yloxy)hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5R)-5-acetamido-6-hydroxy-4-pentan-3-yloxyhex-2-enoate
• CAS: 1376576-09-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: ZOQGQOYNZAAKED-SJXIGLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,E)-ethyl 4-azido-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxyhex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl 2-((2R,3S,4R)-4-acetamido-3-(pentan-3-yloxy)tetrahydrofuran-2-yl)acetate 、 (4R,5R,E)-ethyl 5-acetamido-6-hydroxy-4-(pentan-3-yloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  抗流感药（-）-oseltamivir游离碱和（-）-甲基3- epi- shikimate †的合成

  摘要：

  抗流感药物（-）-oseltamivir游离碱（7.1％的总产率; 98％ee）和3-- Epi- shikimate（-）-甲基-甲基（16％的总产率; 98％ee）的新对映体选择性合成从容易获得的原材料中进行描述。醛的无尖锐不对称环氧化和非对映选择性Barbier烯丙基化是手性结合过程中的关键反应，而环己烯羧酸酯核则是通过闭环易位反应构建的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25635e

文献信息

• Synthesis of the anti-influenza agent (−)-oseltamivir free base and (−)-methyl 3-epi-shikimate
  作者：Varun Rawat、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ob25635e

  日期：——

  A new enantioselective synthesis of the anti-influenza agent (−)-oseltamivir free base (7.1% overall yield; 98% ee) and (−)-methyl 3-epi-shikimate (16% overall yield; 98% ee) has been described from readily available raw materials. Sharpless asymmetric epoxidation and diastereoselective Barbier allylation of an aldehyde are the key reactions employed in the incorporation of chirality, while the cyclohexene

  抗流感药物（-）-oseltamivir游离碱（7.1％的总产率; 98％ee）和3-- Epi- shikimate（-）-甲基-甲基（16％的总产率; 98％ee）的新对映体选择性合成从容易获得的原材料中进行描述。醛的无尖锐不对称环氧化和非对映选择性Barbier烯丙基化是手性结合过程中的关键反应，而环己烯羧酸酯核则是通过闭环易位反应构建的。