2-iodo-5,8,11,14,17-pentakis-(tert-butyl)-hexaperi-hexabenzocoronene | 1215859-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-iodo-5,8,11,14,17-pentakis-(tert-butyl)-hexaperi-hexabenzocoronene
• 英文别名: 2,5,8,11,14-penta-tert-butyl-17-iodohexabenzocoronene；2-iodo-5,8,11,14,17-penta(tert.-butyl)hexa-peri-hexabenzocoronene；6,11,20,25,34-Pentatert-butyl-39-iodotridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(30),2(15),3(8),4,6,9,11,13,16,18,20,22,24,26,28,31,33,35,37(42),38,40-henicosaene
• CAS: 1215859-76-9
• 化学式: C₆₂H₅₇I
• 分子量: 929.039
• InChiKey: IOIXTFKDPFSPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5,8,11,14,17-pentakis-(tert-butyl)-hexaperi-hexabenzocoronene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-perihexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  地毯打浆机分子：功能性六周苯并并炔-炔偶联产物的合成与表征

  摘要：

  展示了一个包含 9 个具有扩大的 π 系统的 HBC-炔烃杂化物的库。碘化物 HBC 作为一种非常合适的起始材料，用于与几种基于苯基或喹喔啉的偶联伙伴进行双重 Sonogashira 反应。随着不同的取代模式改变了光电特性，进行了光谱分析并进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201310
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-2,3,4,5,6-penta-(4-tert-butylphenyl)benzene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.5%的产率得到2-iodo-5,8,11,14,17-pentakis-(tert-butyl)-hexaperi-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a porphyrin-hexaarylbenzene-hexabenzocoronene triad

  摘要：

  本文介绍了由卟啉和六苯并羰基烯 (HBC) 单元组成的三元组的合成过程，这两个单元通过一个中央六芳基苯 (HAB) 核心连接在一起。核心处的正交取代模式使两种发色团非常接近，从而影响了它们的特性，如紫外-可见吸收带的强度比。

  DOI：

  10.1142/s1088424618500451

文献信息

• The synthesis and characterisation of novel ferrocenyl polyphenylenes
  作者：Dilwyn J. Roberts、Deanne Nolan、Gearóid M. Ó Máille、Graeme W. Watson、Anu Singh、Isabelle Ledoux-Rak、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c2dt30542a

  日期：——

  describes the synthesis and characterisation of a new series of polyphenylenes with up to four ferrocenyl moieties. The synthetic route involves the preparation of a number of novel precursors. Cyclopentadienones, generated from the two-fold Knoevenagel condensation of di-ferrocenyl propanones and diketones, are used in [2 + 4] Diels–Alder cycloadditions with appropriately substituted acetylenes. 13 is amongst

  这项工作描述了具有多达四个二茂铁基部分的一系列新的聚亚苯基的合成和表征。合成途径涉及许多新型前体的制备。由二-二茂铁基丙烷和二酮的两次Knoevenagel缩合生成的环戊二烯酮与适当取代的乙炔一起用于[2 + 4] Diels-Alder环加成反应。分离出的化合物中有13种。它是迄今为止最大的二茂铁基负载的聚芳烃（PAH）。制备通过乙炔基-Fc和碘- HBC之间的Sonogashira交叉偶联反应，它包括一个六关节周围-hexabenzocoronene（HBC）核连接的经由 乙炔到二茂铁基单元（Fc）。讨论了二茂铁基-聚亚苯基和完全共轭的13的电化学和吸收性能。通过超瑞利散射技术确定的13的NLO数据与文献中类似的基于富勒基的化合物的NLO数据进行了比较。
• Host‐Guest Systems on the Surface of Functionalized Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles (SPIONs) Utilizing Hamilton Receptors and Cyanurate Derivative Molecules
  作者：Muhammad Ali、Evgeny Kataev、Johannes Müller、Hyoungwon Park、Marcus Halik、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.202102581

  日期：2021.11.25

  the surface of modified superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPIONs) utilizing host-guest chemistry among Hamilton receptors and cyanurate derivatives. Binding constants of host-guest systems on the surface of nanoparticles showed stronger binding constant and higher binding ratio compared to free molecules in the solutions, due to synergistic effect on complex surface environment.

  利用汉密尔顿受体和氰尿酸酯衍生物之间的主客体化学对改性超顺磁性氧化铁纳米颗粒 (SPION) 表面超分子相互作用的基本认识。由于对复杂表面环境的协同作用，与溶液中的游离分子相比，纳米粒子表面的主客体系统的结合常数表现出更强的结合常数和更高的结合率。
• A π‐Extended Pentadecabenzo[9]Helicene
  作者：Yun‐Jia Shen、Nai‐Te Yao、Li‐Na Diao、Yang Yang、Xu‐Lang Chen、Han‐Yuan Gong

  DOI：10.1002/anie.202300840

  日期：2023.4.3

  A chiral bilayer nanographene (EP9H) containing a pentadecabenzo[9]helicene core fragment has been synthesized with an extended π-system perpendicular to the helical axis of [9]helicene. Furthermore, the structure extension induced significant improvements in the fluorescence quantum yield and circularly polarized luminescence, as evident from the large glum and BCPL values.

  合成了含有十五碳苯并 [9] 螺旋烯核心片段的手性双层纳米石墨烯 ( EP9H )，其具有垂直于 [9] 螺旋烯螺旋轴的扩展 π 系统。此外，结构扩展显着提高了荧光量子产率和圆偏振发光，这从大的g lum和B CPL值可以明显看出。
• Superaromatic Terpyridines: Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronenes with Tridentate Functionality
  作者：Frances A. Murphy、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1021/jo902526u

  日期：2010.3.19

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) unit at the 4'-position have been prepared. In 1, the terpyridine and the HBC domains are directly fused, while in 2, they are separated by an acetylene linker. Also presented is the synthesis and characterization of several novel HBC derivatives, including 2-iodo-5,8,11,14,17-pentat-tert-butyl-hexa-peri-hexabenzocoronene (7), a valuable synthetic intermediate. Different synthetic routes to 1 and 2 are employed, and two alternative methods resulted in excellent yields of 2. The optical properties of both novel terpyridines are examined using UV-visible absorption and emission spectroscopy. The single-crystal X-ray structures of 7 and a precursor, 4-iodo-4'-tert-butylphenylacetylene (5), are discussed.