2-trimethylsilylethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-perihexabenzocoronene | 1215859-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-trimethylsilylethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-perihexabenzocoronene
• 英文别名: Trimethyl-[2-(11,20,25,34,39-pentatert-butyl-6-tridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(42),2,4(41),5,7,9(14),10,12,15,17,19,21,23,25,27,29,31(36),32,34,37,39-henicosaenyl)ethynyl]silane
• CAS: 1215859-77-0
• 化学式: C₆₇H₆₆Si
• 分子量: 899.347
• InChiKey: ZWHXDCUABKXDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.87
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-perihexabenzocoronene 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69 %的产率得到2-ethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-peri-hexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  地毯打浆机分子：功能性六周苯并并炔-炔偶联产物的合成与表征

  摘要：

  展示了一个包含 9 个具有扩大的 π 系统的 HBC-炔烃杂化物的库。碘化物 HBC 作为一种非常合适的起始材料，用于与几种基于苯基或喹喔啉的偶联伙伴进行双重 Sonogashira 反应。随着不同的取代模式改变了光电特性，进行了光谱分析并进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201310
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-5,8,11,14,17-pentakis-(tert-butyl)-hexaperi-hexabenzocoronene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethynyl-5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexa-perihexabenzocoronene
  参考文献：
  名称：

  地毯打浆机分子：功能性六周苯并并炔-炔偶联产物的合成与表征

  摘要：

  展示了一个包含 9 个具有扩大的 π 系统的 HBC-炔烃杂化物的库。碘化物 HBC 作为一种非常合适的起始材料，用于与几种基于苯基或喹喔啉的偶联伙伴进行双重 Sonogashira 反应。随着不同的取代模式改变了光电特性，进行了光谱分析并进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201310

文献信息

• Superaromatic Terpyridines: Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronenes with Tridentate Functionality
  作者：Frances A. Murphy、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1021/jo902526u

  日期：2010.3.19

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a hexa-peri-hexabenzocoronene (HBC) unit at the 4'-position have been prepared. In 1, the terpyridine and the HBC domains are directly fused, while in 2, they are separated by an acetylene linker. Also presented is the synthesis and characterization of several novel HBC derivatives, including 2-iodo-5,8,11,14,17-pentat-tert-butyl-hexa-peri-hexabenzocoronene (7), a valuable synthetic intermediate. Different synthetic routes to 1 and 2 are employed, and two alternative methods resulted in excellent yields of 2. The optical properties of both novel terpyridines are examined using UV-visible absorption and emission spectroscopy. The single-crystal X-ray structures of 7 and a precursor, 4-iodo-4'-tert-butylphenylacetylene (5), are discussed.