1-C-(2-benzyloxyphenyl)-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal | 126503-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-C-(2-benzyloxyphenyl)-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(2-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 126503-51-3
• 化学式: C₃₇H₆₂O₅Si₃
• 分子量: 671.153
• InChiKey: BIEUBTZWPLXDAG-SXLOSVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(2-benzyloxyphenyl)-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pH 7 phosphate buffer 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-Benzyloxy-phenyl)-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  C-芳基葡萄糖的硼氢化。甲壳素的β-C-芳基葡糖苷核的合成

  摘要：

  由钯催化的偶联反应获得的C-芳基葡糖3a–c的氢硼化反应提供了相应的β-C-芳基葡糖苷。根据为氧化后处理选择的条件，很容易获得醇5a–c或甲硅烷基迁移产生的产物（4a–c）。钯催化的偶联-氢硼化序列已被应用于木瓜苦丁碱（一种木瓜苦丁碱家族的抗酵母菌抗生素）的β-C-芳基葡糖苷核的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97006-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基溴苯 、 1-tributylstannyl-3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以4%的产率得到[(2R,3R,4R)-6-[(2R,3R,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联法制备C-芳基葡萄糖

  摘要：

  C-芳基葡萄糖 17-31 是通过钯催化的 1-三丁基甲锡烷基-3,4,6-三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄糖 (11) 和芳基溴化物的交叉偶联制备的。所有这些反应中的主要副产物是二聚体 33，即 11 均偶联的产物。 或者，C-芳基葡糖 34-40 可以通过钯催化的 1-iodo-3,4 偶联获得， 6-tri-O-(三异丙基甲硅烷基)-D-glucal (16) 和各种金属化芳烃，包括 ArZnCl、ArB(OH)2 和 ArB(OMe)2。后一种方法的优点包括在较温和的反应条件下具有优异的偶联产率，以及通过金属化 - 碘化序列直接从 3,4,6-三-O-（三异丙基甲硅烷基）-D-葡糖苷（12）制备 16 的高产率。

  DOI：

  10.1139/v94-160

文献信息

• The preparation of C-arylglycals. The palladium-catalyzed coupling of 3,4,6-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(tributylstannyl)-D-glucal and aryl bromides
  作者：Richard W. Friesen、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1021/jo00296a005

  日期：1990.4
• FRIESEN, RICHARD W.;STURINO, CLAUDIO F., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2572-2574
  作者：FRIESEN, RICHARD W.、STURINO, CLAUDIO F.

  DOI：——

  日期：——