3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-4-methyl-furazan 5-oxide | 63435-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-4-methyl-furazan 5-oxide
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)sulfanyl-3-methyl-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 63435-83-6
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂S
• 分子量: 226.231
• InChiKey: RZKNZVHXMLHXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-4-methyl-furazan 5-oxide 在 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(4-fluoro-benzenesulfonyl)-4-methyl-furazan
  参考文献：
  名称：

  Calvino; Mortarini; Gasco, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 157 - 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-fluoro-phenylsulfanyl)-4-methyl-furazan 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-3-（芳基磺酰基）呋喃喃类：一类新的有效的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  通过用四氧化二氮氧化1-（芳硫基）-2-甲基乙醛酸来合成一系列4-甲基-3-（芳硫基）呋喃烷。用亚磷酸三甲酯还原呋喃喃衍生物得到相应的呋喃烷，而用等摩尔量的30％过氧化氢在乙酸中氧化或用过量的81％过氧化氢在三氟乙酸中氧化，分别得到相应的芳基亚磺酰基和芳基磺酰基类似物。所有的呋喃喃和呋喃山衍生物均显示出作为血小板聚集抑制剂的活性。4-甲基-3-（芳基磺酰基）呋喃喃类是该系列中最有效的衍生物。活性最高的衍生物之一4-甲基-3-（苯磺酰基）呋喃喃（10a）抑制AA诱导的胞质游离Ca2 +的增加和丙二醛的产生。排除了该化合物对环氧合酶的主要作用，因为前列腺素H2的稳定的环氧甲烷类似物不会逆转10a的抑制作用。该化合物使cGMP显着增加，这可能在血小板活化途径的早期引起抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00095a028

文献信息

• Calvino; Di Stilo; Fruttero, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 2, p. 321 - 334
  作者：Calvino、Di Stilo、Fruttero、Gasco、Sorba、Gasco

  DOI：——

  日期：——
• CALVINO R.; MORTARINI V.; GASCO A.; BIANCO M. A.; RICCIARDI M. L., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2 157-159
  作者：CALVINO R.、 MORTARINI V.、 GASCO A.、 BIANCO M. A.、 RICCIARDI M. L.

  DOI：——

  日期：——