(2,2-Dimethoxy-ethyl)-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-(2Z)-ylidene]-amine | 191863-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-Dimethoxy-ethyl)-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-(2Z)-ylidene]-amine
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-imine
• CAS: 191863-32-8
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₆
• 分子量: 624.777
• InChiKey: LNTAXWACBMDBHS-NSWFQPGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-Dimethoxy-ethyl)-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-(2Z)-ylidene]-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1-[(2',2'-dimethoxyethyl)imino]-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡糖苷酶的咪唑并吡啶类抑制剂的结构活性关系†

  摘要：

  三唑7和已知的葡萄糖-和甘露聚糖-构型的咪唑10和11是通过在Hg（OAc）2促进的反应中，将肼环与肼-甲醛或氨基乙醛二甲基乙缩醛环合到铝硫代内酰胺14而制备的。取决于反应条件，咪唑的合成主要产生葡萄糖-咪唑19或葡萄糖/甘露糖差向异构体19/20的混合物。与三唑4相反，异构体三唑7被证明是保留甜杏仁和糖化卡尔德氏菌中β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。该观察结果和四氢吡啶并恶唑的碱性和抑制能力之间的定性相关性为（通过部分保留）β-葡糖苷酶的糖苷“侧向质子化”假说提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800329
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-piperidinone 在 劳森试剂 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2,2-Dimethoxy-ethyl)-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-(2Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡糖苷酶的咪唑并吡啶类抑制剂的结构活性关系†

  摘要：

  三唑7和已知的葡萄糖-和甘露聚糖-构型的咪唑10和11是通过在Hg（OAc）2促进的反应中，将肼环与肼-甲醛或氨基乙醛二甲基乙缩醛环合到铝硫代内酰胺14而制备的。取决于反应条件，咪唑的合成主要产生葡萄糖-咪唑19或葡萄糖/甘露糖差向异构体19/20的混合物。与三唑4相反，异构体三唑7被证明是保留甜杏仁和糖化卡尔德氏菌中β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。该观察结果和四氢吡啶并恶唑的碱性和抑制能力之间的定性相关性为（通过部分保留）β-葡糖苷酶的糖苷“侧向质子化”假说提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800329

文献信息

• Tight-binding inhibition of jack bean α-mannosidase by glycoimidazole clusters
  作者：Maëva M. Pichon、Fabien Stauffert、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1039/c9ob00826h

  日期：——

  observed in glycosidase inhibition have been achieved so far with jack bean α-mannosidase (JBα-man) using iminosugar clusters based on weakly binding mismatching active-site-directed inhibiting epitopes (inhitopes) in the d-gluco series. Here, we synthesize and evaluate as JBα-man inhibitors a series of mono- to 14-valent glycoimidazoles with inhitopes displaying inhibition values up to the range of

  迄今为止，使用基于亚氨基糖簇的杰克豆α-甘露糖苷酶（JBα-man），已在糖苷酶抑制中观察到了最佳的多价作用，该簇基于d-葡萄糖系列中弱结合错配的活性位点定向抑制性表位（抗原决定簇）。在这里，我们合成并评估了一系列单价至14价的糖咪唑类化合物作为JBα-man抑制剂，其抑制位表现出高达数百nMs的抑制值，以研究抑制位亲和力对多价效应的影响。该系列中最有效的抑制剂是14价的甘露咪唑衍生物，可抑制具有纳摩尔Ki值（2±0.5 nM）的JBα-man，观察到的结合增强至多相对较小（化合价最高可达25倍） -更正的基础）。这项研究的结果支持这样一个事实，即JBα-人-抗体的亲和力和抑制性多价作用的强度向相反的方向发展。发现基于糖基咪唑基的抗原决定基对结合情况的主要影响。多数合成的甘露咪唑簇以及14价的葡萄糖咪唑衍生物被证明是JBα-man的紧密结合抑制剂。