tert-Butyl 3-diazo-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate | 174501-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-Butyl 3-diazo-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 174501-87-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: RJPNFSNTNSJYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 3-diazo-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-Butyl 4-benzyloxy-3-tert-butoxy-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Zeitler, Klaus; Dick, Stefan, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 103 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-diazopyrrolidine-2,4-dione 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到tert-Butyl 3-diazo-2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stachel, Hans-Dietrich; Zeitler, Klaus; Dick, Stefan, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 103 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(ii)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with diazotetramic and diazotetronic acids. Synthesis of 2-substituted 2H-1,2,3-triazoles
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Sergei M. Korneev、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1039/c3ob40708j

  日期：——

  The Cu(II)-catalyzed addition of two molecules of a 3-aryl-2H-azirine to diazotetramic or diazotetronic acids proceeds as a domino reaction with the formation of 1,2,3-triazole derivatives with ortho-fused (pyrrolo[3,4-b]pyrrol or furo[3,4-b]pyrrol) and spiro-cyclic (1-oxa-4,7-diazaspiro[4.4]nonane or 1,7-dioxa-4-azaspiro[4.4]nonane) substituents at the N2 position. The disclosed reaction is a new type of formation of a 1,2,3-triazole ring from (N–N) and (C–C–N) building blocks.

  在 Cu(II)- 催化下，两分子 3-芳基-2H-氮丙啶与重氮四甲酸或重氮四壬酸的加成反应以多米诺反应的形式进行，在 N2 位形成具有正交融合（吡咯并[3,4-b]吡咯或呋喃并[3,4-b]吡咯）和螺环（1-氧杂-4,7-二氮杂螺并[4.4]壬烷或 1,7-二氧杂-4-氮杂螺[4.4]壬烷）取代基的 N2 位。所公开的反应是一种由（N-N）和（C-C-N）结构单元形成 1,2,3- 三唑环的新型反应。
• Stachel, Hans-Dietrich; Zeitler, Klaus; Dick, Stefan, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 103 - 107
  作者：Stachel, Hans-Dietrich、Zeitler, Klaus、Dick, Stefan

  DOI：——

  日期：——