4-butyl-3,6-dichloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine | 919197-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-butyl-3,6-dichloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine
• 英文别名: YL2POO8B
• CAS: 919197-89-0
• 化学式: C₁₄H₂₁BCl₂N₂O₂
• 分子量: 331.05
• InChiKey: IABZHFZABXTZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-3,6-dichloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-butyl-3,6-dichloropyridazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to functionalised pyridazinone arrays

  摘要：

  通过 3,6-二氯四嗪与炔基硼酸酯的环加成制备了一系列 3,6-二氯-1H-哒嗪-4-酮，并通过选择高度区域选择性的 C-O 突出了它们作为有用的合成中间体的用途， C-S 和 C-C 键形成反应。

  DOI：

  10.1039/b613223e
• 作为产物：
  描述：

  二氯均四嗪 、 1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-butyl-3,6-dichloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to functionalised pyridazinone arrays

  摘要：

  通过 3,6-二氯四嗪与炔基硼酸酯的环加成制备了一系列 3,6-二氯-1H-哒嗪-4-酮，并通过选择高度区域选择性的 C-O 突出了它们作为有用的合成中间体的用途， C-S 和 C-C 键形成反应。

  DOI：

  10.1039/b613223e

文献信息

• Hydrolytic stability of nitrogenous-heteroaryltrifluoroborates under aqueous conditions at near neutral pH
  作者：Ying Li、Ali Asadi、David M. Perrin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.006

  日期：2009.4

  The hydrolytic stability of heteroaryltrifluoroborates under physiological conditions has been analyzed by 19F NMR spectroscopy and is found to be greatly enhanced by the presence of endocyclic ring nitrogens. Stability is further enhanced by the presence of exocyclic electron withdrawing substituents. As with aryltrifluoroborates, NMR analysis suggests that the hydrolysis proceeds via single rate-determining

  杂芳基三氟硼酸酯在生理条件下的水解稳定性已通过19 F NMR光谱分析，发现由于存在环内环氮而大大提高。环外吸电子取代基的存在进一步提高了稳定性。与芳基三氟硼酸酯一样，NMR分析表明水解反应通过单个速率确定步骤进行，反映了第一个氟原子的损失。这些络合物的稳定性在金属催化的交叉偶联反应以及产生基于硼酸的18 F-PET显像剂方面均具有重要意义。