[(R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 767344-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [(R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• CAS: 767344-26-3
• 化学式: C₅₁H₅₁NO₇
• 分子量: 789.968
• InChiKey: FIGCOONESPNQDB-GSUPNARYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,7R,8S,9S,10R,11S,12S,18R,19S,20S,21R,22S)-9,10,11,20,21,22-Hexakis-benzyloxy-7,18-dimethyl-23,24-dioxa-3,6,14,17-tetraaza-tricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosane-2,5,13,16-tetraone
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 在 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(R)-1-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r

文献信息

• Synthesis of alkylated sugar amino acids: conformationally restricted l-Xaa-l-Ser/Thr mimics
  作者：Martijn D. P. Risseeuw、Jaroslaw Mazurek、Arjan van Langenvelde、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1039/b705750d

  日期：——

  for the generation of delta-substituted pyranoid sugar amino acids (SAAs) are evaluated. The first employs chiral nonracemic tert-butane sulfinamides as key reagents. Regardless of the stereochemistry of the applied sulfinamide, the product formed has a stereochemistry resembling that of a d amino acid at C7. Direct Grignard reaction on formyl-tetra-O-benzyl-beta-D-C-glucopyranoside in the second strategy

  评价了产生δ-取代的吡喃糖氨基酸（SAA）的两种合成策略。第一种使用手性非外消旋叔丁烷亚磺酰胺作为关键试剂。不管所用亚磺酰胺的立体化学如何，形成的产物的立体化学都类似于C7处的ad氨基酸的立体化学。在第二种策略中，对甲酰基-四-O-苄基-β-DC-吡喃葡萄糖苷进行直接格氏反应，随后进行Mitsunobu转化，产生l，l-二肽等排物。