| 1350702-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• CAS: 1350702-00-9
• 化学式: C₄₇H₈₅N₁₇O₁₅
• 分子量: 1128.3
• InChiKey: GTRJINHFNLQWSD-DWIHLTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-(3-(2-[2-{3-(biotin)pentanoylaminopropoxy}ethoxy]ethoxy)propyl)-N'-(3-(2-[2-(3-[4-(propynoylaminomethyl)benzoylamino]propoxy)ethoxy]ethoxy)propyl)terephthalamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biotin Linkers with the Activated Triple Bond Donor [p-(N-propynoylamino)toluic Acid] (PATA) for Efficient Biotinylation of Peptides and Oligonucleotides

  摘要：

  生物素是现代生物研究（如细胞运输）的重要分子。生物素与荧光链霉亲和素/avidin 蛋白具有独特的亲和力，可以进行随时随地的特异性检测。因此，将生物素附着到各种生物目标上的方法非常重要，尤其是当这些方法具有很强的选择性并且可以在水中进行时。其中一种有用的方法是 Hüisgen 双极 [3+2]-cycloaddition 法，通常称为 "点击化学"。正如我们最近报道的那样，活化的三键供体对-（N-丙炔酰氨基）甲苯酸（PATA）在亚摩尔浓度下用于共轭反应时效果极佳。因此，我们设计并合成了两种不同长度的生物素连接体，并配备了这种活化的三键供体，我们在溶液中和固体载体上对寡核苷酸和 C-myc 肽进行了生物素化，转化率极高。

  DOI：

  10.3390/molecules171214174
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基)乙酸 、 (3S)-3-[[2-[[(2S)-2-[(2-氨基乙酰基)氨基]-5-(二氨基亚甲基氨基)戊酰]氨基]乙酰基]氨基]-4-[[(2S)-3-羟基-1-[[(2S)-1-羟基-3-(4-羟基苯基)-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基]-4-氧代丁酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  激活的三键接头使肽能够“点击”连接到固体支持物上的寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种基于新的活化炔烃接头的通用程序，用于在固体支持物上制备肽-寡核苷酸偶联物 (POC)。使用该接头，偶联在室温 (RT) 下以毫摩尔浓度和亚微摩尔量有效。这是因为使用易于连接的活化三键接头增强了 Cu(I) 催化的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）。偶联物制备的优选方案包括与(i)基于H-膦酸酯的氨基接头的固体支持物上的寡核苷酸顺序偶联；(ii) 三键供体p -( N-丙酰氨基）甲苯甲酸（PATA）；(iii) 叠氮基功能化肽。该方法将寡核苷酸转化为固相支持物上的 POC，并且在完全组装后仅涉及一个纯化步骤。该合成是灵活的，无需特定的自动合成仪即可进行，因为它被设计为在固体支持物或溶液中利用市售的寡核苷酸和肽衍生物。将肽随时转化为“可点击”叠氮肽的方法，可以选择 N 端或 C 端连接，也增加了该方法的灵活性和可用性。POC 合成的例子包括寡核苷酸与已知是膜穿透和核定位信号的肽的缀合物。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr603