(3R,3aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-1-oxide | 1207298-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3R,3aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-1-oxide
• 英文别名: (3R,3aS)-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxido-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indol-1-ium
• CAS: 1207298-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: OIPPQYPIHVDTFG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-1-oxide 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以62%的产率得到(3R,3aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloctahydroindoles的立体选择性合成及其在（-）-Pancracine的形式合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从对映异构体富集的γ-硝基酮立体选择性合成3-芳基氢吲哚的方法。从硝基酮衍生的亚胺的还原选择性地提供了反式融合的八氢吲哚基序。所述顺式-octahydroindole骨架是通过涉及对映异构纯nitromesylate中间的环化invertive策略访问。该方法被用于合成（-）-潘克拉辛的高级中间体。γ-硝基酮起始原料可容易地通过有机催化迈克尔反应获得。

  DOI：

  10.1021/ol902761a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(3R,3aS)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-Aryloctahydroindoles的立体选择性合成及其在（-）-Pancracine的形式合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从对映异构体富集的γ-硝基酮立体选择性合成3-芳基氢吲哚的方法。从硝基酮衍生的亚胺的还原选择性地提供了反式融合的八氢吲哚基序。所述顺式-octahydroindole骨架是通过涉及对映异构纯nitromesylate中间的环化invertive策略访问。该方法被用于合成（-）-潘克拉辛的高级中间体。γ-硝基酮起始原料可容易地通过有机催化迈克尔反应获得。

  DOI：

  10.1021/ol902761a

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHIRAL NITRO DERIVATIVES USING ORGANIC CHIRAL CATALYST COMPOUNDS AND ECO-FRIENDLY SOLVENTS
  申请人：KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION

  公开号：US20240076263A1

  公开（公告）日：2024-03-07

  Provided are a method for preparing chiral nitro derivatives using organic chiral catalyst compounds and water as an eco-friendly solvent, and the like. The catalyst is an organic catalyst based on (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine (DPEN), and can prepare nitro derivatives having enantioselectivity and diastereoselectivity in excellent yield through a hydrophobic hydration effect. In particular, the preparation method of the present disclosure can stabilize a transition state through an interfacial reaction between the catalyst and water. In addition, indole derivatives can be synthesized using the chiral nitro derivatives prepared according to the present disclosure to be usefully used for the prevention or treatment of brain-nervous system diseases including depression and muscular diseases including cachexia.
• Stereoselective Synthesis of 3-Aryloctahydroindoles and Application in a Formal Synthesis of (−)-Pancracine
  作者：Sunil V. Pansare、Rajinikanth Lingampally、Raie Lene Kirby

  DOI：10.1021/ol902761a

  日期：2010.2.5

  A stereoselective synthesis of 3-aryloctahydroindoles from enantiomerically enriched γ-nitroketones has been developed. Reduction of imines derived form the nitroketones provides the trans-fused octhaydroindole motif selectively. The cis-octahydroindole skeleton is accessible by an invertive cyclization strategy involving a diastereomerically pure nitromesylate intermediate. This approach was employed

  已经开发了从对映异构体富集的γ-硝基酮立体选择性合成3-芳基氢吲哚的方法。从硝基酮衍生的亚胺的还原选择性地提供了反式融合的八氢吲哚基序。所述顺式-octahydroindole骨架是通过涉及对映异构纯nitromesylate中间的环化invertive策略访问。该方法被用于合成（-）-潘克拉辛的高级中间体。γ-硝基酮起始原料可容易地通过有机催化迈克尔反应获得。