(R)-2-(furan-2-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1310817-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-2-(furan-2-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R)-5-ethenyl-2-(furan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1310817-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RQLRDBQXGLXUCH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S)-5-methoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfinyl)-[1,4]benzoquinone 、 (R)-2-(furan-2-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以85%的产率得到(2R,6aS,10aR,10bS)-2-(furan-2-yl)-9-methoxy-6a-methyl-10a-[(S)-(toluene-4-sulfinyl)]-6,6a,10a,10b-tetrahydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-furan-2-yl-but-3-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-(furan-2-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207

文献信息

• Enantioselective Access to Key Intermediates for Salvinorin A and Analogues
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Christophe Bour、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.201100207

  日期：2011.5

  Access to enantiopure synthetic platforms that can generate key intermediates for salvinorin A analogues through diastereoselective Diels-Alder cycloaddition between an enantiopure sulfinylquinone and semicyclic dienes is described.

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。