5-甲基-3-羟基甲基吲哚 | 215997-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-3-羟基甲基吲哚
• 中文别名: (5-甲基吲哚-3-基)-甲醇
• 英文名称: 5-Methyl-indole-3-carbinol
• 英文别名: (5-methyl-1H-indol-3-yl)methanol
• CAS: 215997-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MLNSONWCLQMISN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-羟基甲基吲哚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(azidomethyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Subtle Structural Changes across the Boundary between A_2AR/A_2BR Dual Antagonism and A_2BR Antagonism: A Novel Class of 2-Aminopyrimidine-Based Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00250
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲基-3-羟基甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Subtle Structural Changes across the Boundary between A_2AR/A_2BR Dual Antagonism and A_2BR Antagonism: A Novel Class of 2-Aminopyrimidine-Based Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00250

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Reactivity toward Thiols and Cytotoxicity of 3-Methylene-2-oxindoles, Cytotoxins from Indole-3-acetic Acids, on Activation by Peroxidases
  作者：Lisa K. Folkes、Sharon Rossiter、Peter Wardman

  DOI：10.1021/tx025521+

  日期：2002.6.1

  Oxidation of indole-3-acetic acid and its derivatives by peroxidases such as that from horseradish produces many products, including 3-methylene-2-oxindoles. These have long been associated with biological activity, but their reactivity has not been characterized. We have previously demonstrated the potential value of substituted indole acetic acids and horseradish peroxidase as the basis for targeted

  吲哚-3-乙酸及其衍生物被辣根等过氧化物酶氧化后，会产生许多产物，包括3-亚甲基-2-氧吲哚。长期以来，这些都与生物活性有关，但尚未对其反应性进行表征。以前我们已经证明了取代的吲哚乙酸和辣根过氧化物酶作为靶向癌症治疗的基础的潜在价值，因为当观察到高细胞毒性时，化合物被氧化之前具有低细胞毒性。前药和酶的结合会消耗细胞内的硫醇。在这项研究中，合成了在3位，4位，5位或6位被甲基，F或Cl取代的3-亚甲基-2-氧吲哚及其衍生物，它们对代表性的巯基亲核试剂（谷胱甘肽，半胱氨酸，和半胱氨酸肽）使用停止流动力学分光光度法测量。在25°C的pH 7.4下，速率常数在大约2 x 10（3）到2 x 10（4）M（-）（1）s（-）（1）的范围内，这意味着数十倍的寿命这些亚甲基羟吲哚在细胞环境中的传播时间为毫秒，扩散距离为几微米。不出所料，卤素取代降低了辣根过氧化物酶处理中亚甲基羟吲哚的生成速率。使用中国仓
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• DIINDOLYLMETHANE, PRECURSOR AND DERIVATIVES THEREOF IN PREPARATION OF MEDICAMENTS FOR TREATING LIVER DISEASES
  申请人：Nanjing University

  公开号：EP2606887A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  This invention relates to biopharmaceutical technology, specifically to the application of 3,3'-Diindolylmethane, indole-3-carbinol, and derivatives thereof in the preparation of drugs for treating such hepatic diseases as viral hepatitis, alcoholic hepatitis, drug-induced hepatitis, fatty liver, hepatic fibrosis and hepatic cirrhosis. The said indole-3-carbinol, diindolylmethane and derivatives thereof can effectively protect the human body from the damage resulting from ROS by inhibiting ROS-induced activation of hepatic stellate cells and correlated expression of collagen, which consequently ameliorates degree of hepatic fibrosis. Therefore they can be used in treatment of diseases related to hepatic fibrosis. As is verified in the animal models of hepatic fibrosis, the said indole-3-carbinol, diindolylmethane and derivatives thereof present excellent therapeutic effect and positive application prospect.

  本发明涉及生物制药技术，具体涉及3,3'-二吲哚甲烷、吲哚-3-甲醇及其衍生物在制备治疗病毒性肝炎、酒精性肝炎、药物性肝炎、脂肪肝、肝纤维化和肝硬化等肝病药物中的应用。上述吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物可通过抑制 ROS 诱导的肝星状细胞活化和胶原蛋白的相关表达，有效保护人体免受 ROS 的损害，从而改善肝纤维化程度。因此，它们可用于治疗与肝纤维化有关的疾病。正如在肝纤维化动物模型中验证的那样，上述吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物具有极佳的治疗效果和积极的应用前景。
• Scalp care composition with well dispersed particulate scalp benefit agents
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10463596B1

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention is directed to a scalp care composition comprising from about 1% to about 99% of a volatile carrier wherein less than about 10% is a volatile solvent; from about 0.05% to about 10% of a polymeric rheology modifier and mixtures thereof; from about 0.03% to about 1% of particulate scalp benefit agent; from about 0.1% to about 5% of a solubilizing agent wherein the composition is shear thinning and has a zero shear viscosity value measured at 0.01 Pa of greater than about 1,500 Pa s.

  本发明涉及一种头皮护理组合物，该组合物包含约 1%至约 99%的挥发性载体，其中挥发性溶剂小于约 10%；约 0.05%至约 10%的聚合流变修饰剂及其混合物；约 0.03%至约 1%的微粒头皮护理剂；约 0.1%至约 5%的增溶剂，其中该组合物为剪切稀释型，在 0.01 Pa 下测得的零剪切粘度值大于约 1,500 Pa s。