methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanoate | 358629-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanoate
• 英文别名: methyl-(R)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butyrate；methyl (2R)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanoate
• CAS: 358629-57-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QRQVFVYABBZXFO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxotetrahydro-1H-pyrrolyl)-2-butenoate 在 BF₄^(1-)*C₄₉H₅₄O₄P₂Rh⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  电子富集的亚磷酸酯衍生的手性铑配合物作为不对称加氢催化剂

  摘要：

  从对映体纯的Sharpless环氧醚中制备了两种新的手性阳离子铑（I）配合物，它们来自富含电子的二环己基膦-亚磷酸酯配体。性能最佳的催化剂体系，具有较小的甲基醚部分，在各种官能化烯烃（α-（酰氨基））的不对称加氢反应中表现出极高的对映选择性（高达99％ee）和反应性（高达> 2500 TON）。丙烯酸酯，衣康酸衍生物，α-取代的烯醇酯和α-芳基酰胺）。我们的合成方法已成功应用于抗癫痫药（R）-乳糖酰胺（Vimpat）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/om200933b

文献信息

• A Short Enantioselective Synthesis of (S)-Levetiracetam through Direct Palladium-Catalyzed Asymmetric N-Allylation of Methyl 4-Aminobutyrate
  作者：Hans-Günther Schmalz、Dominik Albat、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/a-1493-9078

  日期：2021.7

  An exceedingly short and enantioselective synthesis of the antiepileptic drug (S)-levetiracetam was elaborated. As the chirogenic key step, a Pd-catalyzed asymmetric N-allylation of methyl 4-aminobutyrate was achieved in the presence of only 1 mol% of a catalyst prepared in situ from [Pd(allyl)Cl]2 and a tartaric acid-derived C 2-symmetric diphosphine ligand.

  精心设计了一种抗癫痫药（S）-左乙拉西坦的超短和对映体选择性合成方法。作为致色性关键步骤，在仅1 mol％由[Pd（烯丙基）Cl] 2和酒石酸衍生的原位制备的催化剂存在下，实现了4-氨基丁酸甲酯的Pd催化的不对称N-烯丙基化C 2-对称的二膦配体。
• Enantioselective Hydrogenation Catalysis Aided by a σ-Bonded Calix[4]arene to a <i>P</i>-Chirogenic Aminophosphane Phosphinite Rhodium Complex
  作者：Naïma Khiri、Etienne Bertrand、Marie-Joëlle Ondel-Eymin、Yoann Rousselin、Jérôme Bayardon、Pierre D. Harvey、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/om100520u

  日期：2010.8.23

  the corresponding rhodium complex [Rh(COD)(AMP*P)]BF4 (5a) (COD = 1,8-cyclooctadienyl), which was tested for asymmetric catalyzed hydrogenation of various substrates. The structures of the AMP*P ligand as diborane and rhodium complexes 3a and 5a were established by X-ray analysis. The asymmetric hydrogenation catalyzed with the Rh complex 5a exhibits excellent enantioselectivities up to 98%. Investigation

  第一P -chirogenic aminophosphane-次亚膦酸酯（AMP * P）配体（图4a支撑在杯[4]的上边缘）芳烃部分在使用麻黄碱方法两步合成。配体4a用于制备相应的铑配合物[Rh（COD）（AMP * P）] BF 4（5a）（COD = 1,8-环辛二烯基），经测试可用于各种底物的不对称催化氢化。通过X射线分析建立了作为乙硼烷和铑配合物3a和5a的AMP * P配体的结构。Rh络合物5a催化的不对称氢化表现出高达98％的优异对映选择性。的调查改性P -chirogenic aminophosphane-次膦酸酯配体4B，Ç，轴承，对等电子或空间相似的取代基P-生色氨基膦单元，表明氨基膦部分的杯[4]芳烃取代基在更好的不对称诱导中起主要作用。氢气压力对催化氢化的对映选择性影响很小，这与涉及底物-铑配合物的立体确定步骤非常吻合。根据铑金属是在杯[4]芳烃腔的内部还是外部（分
• Process for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1806339B1

  公开（公告）日：2011-08-17
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEVETIRACETAM
  申请人：ZaCh System S.p.A.

  公开号：EP2049476A1

  公开（公告）日：2009-04-22
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEVETIRACETAM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LÉVÉTIRACÉTAM
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2008012268A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of levetiracetam and, more particularly, to an improved process for the preparation of levetiracetam characterized by a crystallization-induced dynamic resolution of a diastereoisomeric mixture of an (±)-alpha-ethyl-2-oxo-l -pyrrolidine acetamide derivative.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de lévétiracétam et, plus particulièrement, un procédé amélioré de préparation de lévétiracétam caractérisé en ce qu'il consiste à réaliser une résolution dynamique induite par cristallisation d'un mélange diastéréoisomérique d'un dérivé de (±)-alpha-éthyl-2-oxo-l-pyrrolidine acétamide.