3-methylsuberosin | 155587-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methylsuberosin
• 英文别名: 7-Methoxy-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 155587-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: ROQYDZUSRQQOHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsuberosin 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-methyldihydroxanthyletin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methylsuberosin
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h

文献信息

• Efficient synthesis of 6-prenylcoumarins; total syntheses of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin) and O-methylbalsamiferone
  作者：Raghao S. Mali、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/c39940000251

  日期：——

  Synthesis of naturally occuring 6-prenylcoumarins 1a, b, 2c, and 3b and their derivatives 6a–c is described, starting from 2-prenyloxybenzaldehydes 4a–c, using a tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  本文介绍了以 2-异戊氧基苯甲醛 4a-c 为起点，通过串联克莱森重排和维蒂希反应合成天然 6-异戊基香豆素 1a、b、2c 和 3b 及其衍生物 6a-c。