1,2-二溴环丙烯 | 108186-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2-二溴环丙烯
• 英文名称: 1,2-Dibromocyclopropene
• 英文别名: bisbromocyclopropene；dibromocyclopropene；1,2-Dibromocycloprop-1-ene
• CAS: 108186-05-6
• 化学式: C₃H₂Br₂
• 分子量: 197.857
• InChiKey: VTOBRKIUPUIWEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-1,3-cycloundecadiene 、 1,2-二溴环丙烯 在 四丁基氟化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到(1S,9R)-10,12-Dibromo-tricyclo[7.3.2.0^10,12]tetradec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of some (trimethylsilyl) cyclopropenes. Synthesis of in-out tricyclic [n.3.2.02,4] compounds, potential precursors to cyclopropaparacyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a018
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-tribromo-2-(trimethylsilyl)cyclopropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-二溴环丙烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropa-Fused Quinones. The Generation and Trapping of Bicyclo[4.1.0]hepta-1(6),3-diene-2,5-dione and 1H-Cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione

  摘要：

  标题化合物(3)和(4)是在低温下通过以下方法生成的 去溴硅烷化 1-bromo-6-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione (23) and 1a-溴-7a-三甲基硅基-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（38）。 (38）。这两种环丙融合的醌类化合物都具有反应活性，但每种化合物都可以 与呋喃反应生成一对环加载产物，这对环加 这对环加载产物具有显著的抗环逆转性。在不添加捕集剂的情况下，环丙基萘醌和环丙基萘醌的 环丙基萘醌 (4) 被氟离子截获，生成 1a-氟-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（39 (39) 的低产率。这些发现表明，醌类化合物 (3) 和 (4) 的行为并不像环丙烯，但仍具有应变双环烯烃固有的大部分反应活性。 的固有反应活性。 在 Becke3LYP/6-31G* 水平上对(3)和(4)进行了理论计算。 对 (3) 和异构体结构 双环[4.1.0]庚-1,5-二烯-3,4-二酮 (1) 和 双环[4.1.0]庚-1(6),4-二烯-2,3-二酮（2）的异构结构进行了研究；研究结果表明 (2)和(3)分别比(1)高出 78-7 和 58-6 kJ/mol。

  DOI：

  10.1071/c96204

文献信息

• Synthesis of cycloproparenes<i>via</i>aromatization of 7-Oxanorbornenes with Low-Valent titanium
  作者：Paul Müller、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19890720721

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[b]naphthalene 3c and the 2,7-diphenyl-substituted derivative 3a have been synthesized via cycloaddition of the appropriate isobenzofurans 1a and 1b to 1-bromo-2-chlorocyclopropene and aromatization of the adducts with low-valent Ti. The same procedure afforded the 2,7-dimethyl-H-cyelopropa[g]isoquinoline (15), but failed for the parent azacompound. Reaction of adducts of furans to 1-

  通过将适当的异苯并呋喃1a和1b环加成至1-溴-2-氯环丙烯并用低价Ti进行加合物的芳构化反应，合成了1 H-环丙烷[ b ]萘3c和2,7-二苯基取代的衍生物3a。。相同的步骤，得到2,7-二甲基- ħ -cyelopropa [克]异喹啉（15），但未能父azacompound。呋喃与1-溴-2-氯环丙烯的加合物与低价Ti生成的环丙烷苯19和1,6-二卤代-1,3,5-环庚烷18的混合物反应。后者可以用BuLi转化为环丙苯。
• Heterocyclic cycloproparenes: 5H-cycloprop[f]isobenzofuran and 5H-cyclopropa[f][2]benzothiophene
  作者：Ian J Anthony、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95584-9

  日期：——

  The title compounds have been prepared from the Diels - Alder adducts of 1,2-dibromocyclopropene with 3,4-bis(methylene)-tetrahydrofuran and 3,4-bis(methylene)-tetrahydrothiophene by a sequence involving dehydrogenation and dehydrobromination.

  由1，2-二溴环丙烯与3，4-双（亚甲基）-四氢呋喃和3，4-双（亚甲基）-四氢噻吩的狄尔斯-阿尔德加合物通过涉及脱氢和脱氢溴化的顺序制备标题化合物。
• Pyridazines by addition of diazoalkanes to 1-bromo- and 1,2-dibromocyclopropenes
  作者：Ahmad R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00781-9

  日期：1998.10

  Reaction of a range of 1-bromocyclopropenes with diazo-compounds leads to pyrazoles which ring-open to pyridazines in reasonable yield.

  一系列的1-溴环丙烯与重氮化合物的反应生成吡唑，其以合理的收率对哒嗪开环。
• A direct and a formal trapping of propa-1,2-dienylidene
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00490-4

  日期：1995.5

  trapped by alkenes; the derived cyclopropanes react efficiently with methyl lithium to produce eth-1-en-1-ylidenecyclopropanes. Reaction of the cyclopropene with methyl lithium in ether in the presence of an alkene leads to the same allenes by trapping of the parent allenic carbene, propa-1,2-dienylidene, albeit in low yield

  1，2-二溴环丙烯在溶液中在0 – 20°C时开环，得到1,2-二溴丙-2-烯-1-亚烷基，被烯烃捕集；衍生的环丙烷与甲基锂有效反应，生成eth-1-en-1-亚烷基环丙烷。在烯烃存在下，环丙烯与甲基锂在乙醚中的反应通过捕集母体艾伦卡宾丙烯-1,2-二烯基丙烯而得到相同的烯，尽管收率低
• <i>exo</i>-Stereoselectivity in<i>Diels-Alder</i>Addition of Halogenocyclopropenes to Butadienes and Furans
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Jean Pfyffer、Domingo Rodriguez、Jean-Pierre Schaller

  DOI：10.1002/hlca.19880710306

  日期：1988.5.4

  The stereochemistry of the Diels-Alder reaction of 1,2-dichloro-3,3-difluorocyclopropene (5a) to 1,4-diphenyl-1,3-butadiene (6) and 1,3-diphenylisobenzofuran (7) was unambiguously established by X-ray structure determination. In all cases known so far, tetrahalogenocyclopropenes add exo to open-chain dienes and furans. The previously reported exo-addition product (2a) of l-bromo-2-chlorocyclopropene

  明确确立了1,2-二氯3,3-二氟环丙烯（5a）与1,4-二苯基-1,3-丁二烯（6）和1,3-二苯基异苯并呋喃（7）的Diels - Alder反应的立体化学。通过X射线结构测定。到目前为止，在所有已知情况下，四卤代环丙烯都将exo添加到开链二烯和呋喃中。先前报道的外型-addition产物（2A 1-溴-2- chlorocyclopropene（的）5B）至7允许的其它添加的立体化学的分配图5b到呋喃。exo-添加通常占主导地位，但在某些情况下，还会形成内加合物。这与文献中的报道相反，即5b在开链二烯中优先添加内含物。