N5-((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((((S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11-yl)methyl)disulfaneyl)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine | 1422210-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((((S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11-yl)methyl)disulfaneyl)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine
• CAS: 1422210-77-2
• 化学式: C₃₁H₃₃N₅O₁₀S₂
• 分子量: 699.763
• InChiKey: APSMQEHGFVHCQL-DNAKYKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  240.24
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 (19S)-19-ethyl-10-[[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyldisulfanyl]methyl]-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N5-((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-((((S)-4-ethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-11-yl)methyl)disulfaneyl)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  喜树碱-7-基-甲硫醇：半合成和生物学评估

  摘要：

  分四个步骤在喜树碱的7位引入亚甲基硫醇基。该制剂还产生相应的二硫化物，由于其与谷胱甘肽的反应性，其表现为前药。对它们的抗增殖活性的评估，对其作用机理的研究以及分子模型分析表明，本文所述的7-修饰的喜树碱衍生物保持了母体化合物的生物活性和药物-靶标相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200322