(E)-(7S,9S)-7-Allyl-9-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,11-dione | 685878-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(7S,9S)-7-Allyl-9-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,11-dione
• 英文别名: (4S,6S,9E)-6-hydroxy-16-methoxy-4-prop-2-enyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraene-2,8-dione
• CAS: 685878-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: YMQROCXYNUHUDI-VVXZVVLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(7S,9S)-7-Allyl-9-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,11-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (1S,11S,13R,15S)-15-hydroxy-7-methoxy-11-prop-2-enyl-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过跨环结合物的加成形式正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  描述了粘杆菌代谢产物（-）-apicularen A（1）的正式全合成。关键步骤涉及将大分子内酯5a或5b的α13，β-不饱和酮中的C13羟基通过新的酸介导的环戊二烯共轭加成，以提供相同的反式吡喃酮4.将4转化为已知的针状中间体二醇3完成正式合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0497943
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-甲基吡咯烷酮 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(7S,9S)-7-Allyl-9-hydroxy-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过跨环结合物的加成形式正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  描述了粘杆菌代谢产物（-）-apicularen A（1）的正式全合成。关键步骤涉及将大分子内酯5a或5b的α13，β-不饱和酮中的C13羟基通过新的酸介导的环戊二烯共轭加成，以提供相同的反式吡喃酮4.将4转化为已知的针状中间体二醇3完成正式合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0497943

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Apicularen A via Transannular Conjugate Addition
  作者：Ferdows Hilli、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol0497943

  日期：2004.4.1

  formal total synthesis of the myxobacteria metabolite (-)-apicularen A (1) is described. The key step involved a novel acid-mediated transannular conjugate addition of the C13 hydroxyl into the alpha,beta-unsaturated ketone in either of the macrolactones 5a or 5b to provide the same trans-pyranone 4. Conversion of 4 into the known apicularen intermediate diol 3 completed the formal synthesis. [reaction:

  描述了粘杆菌代谢产物（-）-apicularen A（1）的正式全合成。关键步骤涉及将大分子内酯5a或5b的α13，β-不饱和酮中的C13羟基通过新的酸介导的环戊二烯共轭加成，以提供相同的反式吡喃酮4.将4转化为已知的针状中间体二醇3完成正式合成。[反应：看文字]