Fmoc-PyPro-OH | 731859-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-PyPro-OH
• 英文别名: (4S)-5-(fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole-4-carboxylic acid；(4S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2-methyl-4,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyrrole-4-carboxylic acid
• CAS: 731859-79-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: SHGKRJAGMRIVKL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-PyPro-OH 在 1-辛硫醇 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 PyPro-Val-NMe₂
  参考文献：
  名称：

  Large Structural Modification with Conserved Conformation:  Analysis of Δ³-Fused Aryl Prolines in Model β-Turns

  摘要：

  For the first time, the influence of a fused Delta3-arylproline on peptide conformation has been studied by the synthesis and comparison of the conformations of peptides containing proline and pyrrolo-proline, 3 (PyPro). Pyrrolo-proline was demonstrated to be a conservative replacement for Pro in model beta-turns, 4 and 5, as shown by their similar DMSO titration curves, cis/trans-isomer populations, and NOESY spectral data. Pyrrolo-proline may thus be used for studying the structure activity relationships of Pro-containing peptides with minimal modification of secondary structures.

  DOI：

  10.1021/ja0471222
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(9-phenyl-9-fluorenyl)-4-oxoprolinate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -55.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-PyPro-OH
  参考文献：
  名称：

  熔融杂芳基脯氨酸和吡咯并吡咯的合成

  摘要：

  按照以下两种方法，从4-氧代-N-（PhF）脯氨酸苄基酯（6，PhF = 9-（9-苯基芴基））制备熔融的杂芳基脯氨酸。首先，羟脯氨酸6的烯丙基化，然后进行Wacker氧化，得到1,4-二酮8，该1,4-二酮8被选择性地转化为吡咯啉脯氨酸10b，吡咯并吡咯12和哒嗪基脯氨酸9。第二，氧代脯氨酸6与一系列N-（Boc）-α-氨基醛15a - e的醛醇缩合和酸催化的环化反应得到吡咯啉脯氨酸17a - e具有各种吡咯5位取代基。开发了吡咯脯氨酸17的吡咯氮的选择性脱保护和烷基化条件，以扩大杂芳基系统的多样性。最后，进行PhF和苄基的氢解裂解，随后用Boc，Fmoc和Moz基团进行保护以获得适合于肽合成的类似物。N-（Boc）吡咯并脯氨酸21a的对映体纯度是通过与l-和d偶联来确定的-苯丙氨酸甲酯和非对映体吡咯质子的检查，证明二肽的非对映体纯度> 99％。因此，这些方法提供了第一批对映体纯的稠合芳

  DOI：

  10.1021/jo049612i

文献信息

• Synthesis of Fused Heteroarylprolines and Pyrrolopyrroles
  作者：Guillaume Jeannotte、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo049612i

  日期：2004.7.1

  the selective deprotection and alkylation of the pyrrole nitrogen of pyrroloprolines 17 were developed to expand the diversity of the heteoaryl systems. Finally, hydrogenolytic cleavage of the PhF and benzyl groups followed by subsequent protection with Boc, Fmoc, and Moz groups was performed to obtain analogues suitable for peptide synthesis. The enantiomeric purity of N-(Boc)pyrrolo-proline 21a was

  按照以下两种方法，从4-氧代-N-（PhF）脯氨酸苄基酯（6，PhF = 9-（9-苯基芴基））制备熔融的杂芳基脯氨酸。首先，羟脯氨酸6的烯丙基化，然后进行Wacker氧化，得到1,4-二酮8，该1,4-二酮8被选择性地转化为吡咯啉脯氨酸10b，吡咯并吡咯12和哒嗪基脯氨酸9。第二，氧代脯氨酸6与一系列N-（Boc）-α-氨基醛15a - e的醛醇缩合和酸催化的环化反应得到吡咯啉脯氨酸17a - e具有各种吡咯5位取代基。开发了吡咯脯氨酸17的吡咯氮的选择性脱保护和烷基化条件，以扩大杂芳基系统的多样性。最后，进行PhF和苄基的氢解裂解，随后用Boc，Fmoc和Moz基团进行保护以获得适合于肽合成的类似物。N-（Boc）吡咯并脯氨酸21a的对映体纯度是通过与l-和d偶联来确定的-苯丙氨酸甲酯和非对映体吡咯质子的检查，证明二肽的非对映体纯度> 99％。因此，这些方法提供了第一批对映体纯的稠合芳
• Large Structural Modification with Conserved Conformation:  Analysis of Δ³-Fused Aryl Prolines in Model β-Turns
  作者：Guillaume Jeannotte、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ja0471222

  日期：2004.11.1

  For the first time, the influence of a fused Delta3-arylproline on peptide conformation has been studied by the synthesis and comparison of the conformations of peptides containing proline and pyrrolo-proline, 3 (PyPro). Pyrrolo-proline was demonstrated to be a conservative replacement for Pro in model beta-turns, 4 and 5, as shown by their similar DMSO titration curves, cis/trans-isomer populations, and NOESY spectral data. Pyrrolo-proline may thus be used for studying the structure activity relationships of Pro-containing peptides with minimal modification of secondary structures.