(R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethanol | 82530-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 82530-05-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: DTHQUXMKRLRYCQ-LMXXTMHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethanol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (6S)-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-6-C-(4-methoxyphenyl)-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Photochemical Cyclization of 3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose Derivatives

  摘要：

  将 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylo-hexofuranos-5-ulose 在苯中的溶液进行光照射 92 小时，可得到 (6S)-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-c-methyl-6-c-phenyl-α-d-gluco 和 -β-lidofuranose，收率分别为 54% 和 11%。此外，还介绍了反应中的相关光环化作用和溶剂效应。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 LiAlH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Photochemical Cyclization of 3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose Derivatives

  摘要：

  将 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylo-hexofuranos-5-ulose 在苯中的溶液进行光照射 92 小时，可得到 (6S)-3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-c-methyl-6-c-phenyl-α-d-gluco 和 -β-lidofuranose，收率分别为 54% 和 11%。此外，还介绍了反应中的相关光环化作用和溶剂效应。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.1

文献信息

• Protection of hydroxy groups by intramolecular oxidative formation of methoxybenzylidene acetals with DDQ
  作者：Yuji Oikaw、Tadao Yoshioka、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86975-0

  日期：1982.1

  On DDQ oxidation under anhydrous conditions, hydroxy groups located at α or β position to methoxybenzyl ether groups were readily protected by the intramolecular oxidative formation of acid-sensitive methoxybenzylidene acetals, which were further oxidized to alkali-sensitive hydroxy esters in the presence of H2O.

  在无水条件下进行DDQ氧化时，位于分子中的酸敏感性甲氧基亚苄基缩醛的分子内氧化形成很容易保护位于甲氧基苄基醚基的α或β位置的羟基，然后在H 2的存在下将其进一步氧化为碱敏感的羟基酯。哦
• ARAKI, YOUNOSUKE;ARAI, YOSHIFUSA;ENDO, TADATOSHI;ISHIDO, YOSHIHARU, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1-4
  作者：ARAKI, YOUNOSUKE、ARAI, YOSHIFUSA、ENDO, TADATOSHI、ISHIDO, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——