1,1-Dimethyl-2-(p-bromophenyl)cyclopropane | 90433-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-2-(p-bromophenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2,2-dimethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 90433-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: CKWNTCSDACMOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-2-(p-bromophenyl)cyclopropane 在 CuCN 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到1,1-二甲基-2-(对氰基苯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Photochemical series. 141. Reactivity of aryl vinyl di-.pi.-methane systems. Mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a007
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 diethylzinc 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1,1-Dimethyl-2-(p-bromophenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 SN2 样开环途径对芳基环丙烷进行光催化氧化胺化：Won >99% ee

  摘要：

  使用安全、绿色的双氧作为氧化剂和低成本的胺作为氮源，对未活化的环丙烷进行一锅法氧代胺化引起了人们的兴趣，因为这可以直接产生均匀的 β 位双功能单元。形成三电子阳离子自由基，然后胺的亲核攻击打开由经典贵金属络合物光催化剂催化的环丙烷的应变环是一种有前途的策略。然而，这种开环途径无法维持整个二级亲核取代（S N2) 转化率，这通常导致对映体选择性不令人满意（对映体过量（ee）值~60%）。在这里，我们证明了对于环丙烷与良性分子氧和吡唑的这种一步氧代胺化，可以首先通过 TiO 2光催化剂实现高度均匀的构型反转。该策略具有低成本、半多相光催化和环境友好的反应条件，无需使用任何牺牲试剂或添加剂。重要的是，我们的方案不仅提供了相对广泛的底物范围，可耐受一定范围的取代环丙烷和吡唑，从而产生具有出色转化率和收率的各种 β-氨基酮产品（~50 个示例），而且还保留了出色的对映选择性（ee 值～99%）。一致

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01291

文献信息

• [EN] ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018089406A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  There are described RORɣ modulators of the formula (I), or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates, or prodrugs thereof, wherein all substituents are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORɣ activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORɣ activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  提供了公式（I）的RORɣ调节剂，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中所有取代基在此处定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORɣ活性的方法以及治疗患有疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，其中受试者在调节RORɣ活性方面会从中获益，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• Efficient Synthesis of Orphaned Cyclopropanes Using Sulfones as Carbene Equivalents
  作者：John Douglas Johnson、Charles Reece Teeples、Nicholas Rajai Akkawi、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/jacs.2c07063

  日期：2022.8.17

  but are difficult to synthesize using state-of-the-art metal-catalyzed carbene transfer methods without competing 1,2-hydride shifts. Herein, we introduce a mechanistically distinct platform to transfer 1,1-dialkylcarbene units to olefins using carbometalation reactions of dialkyl sulfonyl anions. In the presence of NaNH2 or n-BuLi in ethereal solvents, dialkyl sulfones react with styrenes and arylbutadienes

  含有 1,1-二甲基环丙烷的小分子在自然界中普遍存在，但很难使用最先进的金属催化卡宾转移方法合成，而无需竞争 1,2-氢化物转移。在此，我们介绍了一个机制上不同的平台，使用二烷基磺酰基阴离子的碳金属化反应将 1,1-二烷基卡宾单元转移到烯烃上。在存在 NaNH 2或n-BuLi 在醚类溶剂中，二烷基砜与苯乙烯和芳基丁二烯在 23 至 70 °C 之间反应生成相应的 1,1-二烷基环丙烷。我们报告了这种反应的 40 个例子，包括 16 种不同的苯乙烯（高达 89% 的分离产率）、9 种芳基丁二烯（51-88% 的产率）和 13 种不同的砜（46-80% 的产率）。此外，我们报告了一个使用这种方法的连续环丙烷化反应的例子。初步的机理研究表明，通过将磺酰基阴离子直接添加到碳-碳双键上来引发逐步阴离子过程。
• Electrooxidative Fluorofunctionalization of Arylcyclopropanes
  作者：Yanni Yue、Yang Song、Shuaishuai Zhao、Chi Zhang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02843

  日期：2023.10.13

  The work herein demonstrates the viability of an electrochemical oxidative protocol for the expedient realization of 1,3-fluorofunctionalization of arylcyclopropanes under catalyst- and oxidant-free conditions. Given the relatively low nucleophilicity of fluoride ion, the counterintuitive outcome that the ring-opening is initiated by nucleophilic fluorination is rationalized by invoking tight ion pair

  本文的工作证明了电化学氧化方案在无催化剂和无氧化剂条件下快速实现芳基环丙烷 1,3-氟官能化的可行性。鉴于氟离子相对较低的亲核性，通过调用芳基阳离子和BF 4 - 抗衡离子之间的紧密离子对，可以合理地解释由亲核氟化引发开环这一违反直觉的结果。通过整合醇、酸和 N-杂环作为终止亲核试剂，可以顺利实现直接的 1,3-氟氧化和 1,3-氟胺化。
• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。
• 吡啶酮化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]OPEN SOURCE THERAPEUTICS;[zh]盛睿泽华医药科技（苏州）有限公司

  公开号：WO2024109919A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  本申请涉及一类吡啶酮化合物、其制备方法及其用作PDE3A-SLFN12复合物诱导剂的用途。具体而言，本申请涉及一种如通式(I)所示的吡啶酮化合物、其立体异构体、溶剂合物及药学上可接受的盐或前药、其制备方法以及该类吡啶酮化合物或含有该类吡啶酮化合物的药物组合物在癌症治疗中的应用：其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。