| 1184722-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1184722-57-3
• 化学式: C₆H₅N₃O₃
• 分子量: 167.124
• InChiKey: LVKLFHVBPUEUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (Z)-2-phenylsulfonylmethylidenepyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到7a-(phenylsulfonylmethyl)-3-(pyridin-3-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺与一氧化氮和腈亚胺前体的反应†

  摘要：

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00286k
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 羟胺 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure, and in vitro antiprotozoal activity of some 5-phenyl(methyl)sulfonyl-substituted dihydroisoxazoles

  摘要：

  4,5-Dihydroisoxazole derivatives are interesting synthetic targets that exhibit various biological activities, including anti-infective. Taking account of the principle of bioisosterism, a number of 4,5-dihydroisoxazoles carrying a phenyl- (or methyl-)sulfonyl group at position 5 were designed and synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrolic acid-generated nitrile oxides with electron-deficient phenyl (or methyl) vinyl sulfones. The structures of all the cycloadducts were elucidated by means of spectroscopic methods (NMR, MS), X-ray diffraction, and physical characteristics. The in vitro antiprotozoal and cytotoxic activities of these heterocyclic compounds were investigated.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0866-6

文献信息

• Tandem nitrosation/cycloaddition of heterocyclic enamines using nitrolic acids
  作者：Cevher Altuğ、Yasar Dürüst、Mark C. Elliott、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.065

  日期：2009.8

  The reaction of alkylidenepyrrolidines with nitrolic acids gives rise to the formation of novel 3,7a-disubstituted (1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazoles. A plausible mechanism for this reaction is proposed, which features nitrosation of the enamine by the nitrous acid that is liberated from the nitrolic acid.

  亚烷基吡咯烷与硝酸反应生成新的3,7a-二取代的（1,2,4-恶二唑-5-基）-5,6,7,7a-四氢吡咯并[1,2- d ] [ 1,2,4]恶二唑。提出了该反应的合理机理，其特征在于烯胺被从硝酸中释放的亚硝酸亚硝化。