EtO2C-(CH2)3-Cu(CN)ZnI | 121528-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: EtO2C-(CH2)3-Cu(CN)ZnI
• 英文别名: copper(1+);ethyl butanoate;iodozinc(1+);cyanide
• CAS: 121528-21-0
• 化学式: CN*C₆H₁₁O₂*Cu*I*Zn
• 分子量: 397.01
• InChiKey: BUBQWWBVBNXRNC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl(tropone)iron 、 EtO2C-(CH2)3-Cu(CN)ZnI 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到[ethyl exo-4-[(2-5η)-1-oxo-2,4-cycloheptadien-6-yl]butyrate]tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的锌铜试剂RCu（CN）ZnI与三氟化硼硼酸盐促进的三氢番茄红素（三氢呋喃酮）的迈克尔加成反应

  摘要：

  The zinc-copper reagents RCu(CN)ZnI, containing various functional groups such as a cyanide, ester, thio ester or benzyl, react with (tropone)iron tricarbonyl in the presence of an excess of boron trifluoride etherate to afford the Michael adducts in excellent yields. Cyano-substituted 1,4-adducts undergo an intramolecular cyclization reaction in situ, leading to highly functionalized bicyclo[5.3.0]decane and -[5.4.0]undecane derivatives, whereas treatments of an ester-substituted 1,4-adduct with lithium diisopropylamide (LDA) under an atmosphere of carbon monoxide furnishes a highly functionalized bridged bicyclo [4.2.1]nonenecarboxylic acid derivative in 88 % yield.

  DOI：

  10.1021/om00017a041
• 作为试剂：
  描述：

  ((E)-2-Chloro-1-chloromethyl-vinylsulfanyl)-benzene 在 EtO2C-(CH2)3-Cu(CN)ZnI 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(1-Phenylsulfanyl-vinyl)-nonanedioic acid diethyl ester 、 (Z)-6-Phenylsulfanyl-undec-5-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氯丙烯的S N 2'取代与功能化的铜锌试剂RCu（CN）ZnX

  摘要：

  将苯硫基（或苯硒基）氯化物添加到炔丙基氯中，得到区域和立体特异性的（E）-1,3-二氯-2-苯基亚硫基（或苯基硒基）丙烯（2a-c）。发现这些新试剂与高度官能化的铜锌试剂RCu（CN）ZnX具有出色的S N 2'选择性，可提供3型多官能乙烯基硫醚或硒化物。3种化合物的酸性水解可提供良好的对称酮产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98797-5