(1RS,6SR,8RS,9RS)-4,4,8-trimethyl-5-methylidene-6-<(phenylseleno)methyl>-7-oxabicyclo<4.3.0>non-9-yl acetate | 141033-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1RS,6SR,8RS,9RS)-4,4,8-trimethyl-5-methylidene-6-<(phenylseleno)methyl>-7-oxabicyclo<4.3.0>non-9-yl acetate
• CAS: 141033-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Se
• 分子量: 407.412
• InChiKey: LEJRMKLXWZKSQD-ZATISSGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1RS,6SR,8RS,9RS)-4,4,8-trimethyl-5-methylidene-6-<(phenylseleno)methyl>-7-oxabicyclo<4.3.0>non-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  关于二甲基阴离子（=（甲基亚磺酰基）甲烷）与γ，δ-环氧酮意外反应的研究

  摘要：

  2,2-二甲基-5-（1,2-环氧丙基）环己酮（7）与t- BuOK在DMSO中的反应提供了少量的5-（1-羟基丙-2-烯基）-2,2-二甲基环己酮（12）和4个意外的产物13–16，它们包含1-3个额外的C原子（方案2）。主要产物1-（4'，4'-二甲基-2'，3'-二甲叉基亚环己基）丙烷-1,2-二醇（15）的相对构型显示为1 RS，2 RS，1'SR在其导数上执行NOE测量。DMSO / [ 13 C 2中的交叉实验DMSO 1：1作为溶剂表明，该产品的另外两个C原子源自DMSO的单个分子（方案5）。提出了一个与所有实验观察结果一致的试验性机理方案，该方案涉及将（烯丙基亚磺酰基）甲烷的[2,3]-σ重排为亚硫酸，这是关键步骤之一（V 24，方案8）。通过求助于模型化合物（7-（甲基亚磺酰基）-p-薄荷脑-1,8-二烯（32/33），可以很容易地从紫苏醇（30）分两步制备的方法中，我们

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750117