allyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxyhexanoyl]amino}acetate | 1032393-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxyhexanoyl]amino}acetate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(2S,4R)-6-azido-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-hydroxyhexanoyl]amino]acetate
• CAS: 1032393-83-1
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₆
• 分子量: 507.546
• InChiKey: HFZUJMKUMUKDOD-HXOBKFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-bromo-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 allyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxyhexanoyl]amino}acetate 在 silver silicate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以86%的产率得到allyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-({(2S,4R)-6-azido-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxyhexanoyl}amino)acetate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到allyl 2-{[(2S,4R)-6-azido-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxyhexanoyl]amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖基化 4-羟基赖氨酸结构单元的合成及其与胶原免疫显性糖肽的结合

  摘要：

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700806

文献信息

• Synthesis of a Galactosylated 4-Hydroxylysine Building Block and Its Incorporation into a Collagen Immunodominant Glycopeptide
  作者：Julien Marin、Jean-Paul Briand、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200700806

  日期：2008.2

  An analogue of the immunodominant glycopeptide from type II collagen encompassing residues 256–270 has been prepared by substituting β-D-galactopyranosyl-(2S,4R)-4-hydroxy-L-lysyl (Gal-4-Hyl) for β-D-galactopyranosyl-(2S,5R)-5-hydroxy-L-lysyl (Gal-5-Hyl) at position 264. The synthesis of the 4-hydroxylysine aglycon started from the known (2S,4S)-4-hydroxy-6-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) and involved

  通过用 β-D-吡喃半乳糖基-(2S,4R)-4-羟基-L-赖氨酰 (Gal-4-Hyl) 代替 β-D 制备了来自 II 型胶原蛋白的免疫显性糖肽类似物，包含残基 256-270 -吡喃半乳糖基-(2S,5R)-5-羟基-L-赖氨酰 (Gal-5-Hyl) 在 264 位。 4-羟基赖氨酸苷元的合成从已知的 (2S,4S)-4-羟基-6 开始-oxo-1,2-piperidinedicarboxylate (3) 并涉及 3 的选择性开环、内酯形成和内酯与甘氨酯的 N-酰化。得到的 N-Fmoc 保护的 4-羟基赖氨酰-甘氨酸二肽衍生物以高产率进行半乳糖基化，得到适合固相肽合成的结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)