3β,5,17β-trihydroxy-8,10-seco-5α-androstan-8-one-3,17-diacetate | 104921-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β,5,17β-trihydroxy-8,10-seco-5α-androstan-8-one-3,17-diacetate
• 英文别名: 5-hydroxy-8-oxo-8,14-seco-5α-androstane-3β,17β-diyl diacetate；3β,5,17β-trihydroxy-8,14-seco-5α-androstan-8-one 3,17-diacetate；[(2S,4aR,5R,8aR)-5-[2-[(1R,2S)-2-acetyloxy-1-methylcyclopentyl]ethyl]-8a-hydroxy-4a-methyl-6-oxo-2,3,4,5,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 104921-02-0
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: URLLWXPSICVBBQ-DPVJEZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5,17β-trihydroxy-8,10-seco-5α-androstan-8-one-3,17-diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3β,5,17β-trihydroxy-8,14-seco-5α-androstan-8-one
  参考文献：
  名称：

  The formation of 8, l4-seco-steroid systems: 3β,5,17β-trihydroxy-8,14-seco-5α-androstan-8-one and its 3,17-diacetate ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87416-0
• 作为产物：
  描述：

  5,8α-epidioxy-5α-androst-6-ene-3β,17β-diol diacetate 在 potassium diazodicarboxylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3β,5,17β-trihydroxy-8,10-seco-5α-androstan-8-one-3,17-diacetate
  参考文献：
  名称：

  5,10：8,9-Disecosteroids（= Steroklastanes）：一种新型的修饰类固醇†

  摘要：

  3a-d型甾体5α，8α-过氧化物的热解产生相应的二烯化合物，这些二烯化合物包含14元环而不是标准ABC环骨架，这是主要产物。取决于反应条件，分离出9型的初级产物或通过随后消除AcOH形成的4型的α，β-不饱和酮。后者，构型均匀的化合物经历C（9）= C（10）键的环氧化，然后进行Baeyer - Villiger氧化，以产生作为最终产物的20型和21型15元环状环氧内酯。各种产品的结构由1确定H-和13 C-NMR光谱。通过7和21a的X射线结构分析确定了14和15元环的构象。讨论了上述转化的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720320

文献信息

• Reactivity of 5,10:8,14-Disecosteroids: An unusual rearrangement of cyclodecene-1,4-dione systems to five-membered-ring spiro-?-lactones
  作者：Ljubinka Lorenc、Lidija Bondarenko-Gheorghiu、Natalija Krsti?、Hermann Fuhrer、Jaroslav Kalvoda、Mihailo Lj. Mihailovi?

  DOI：10.1002/hlca.19950780412

  日期：1995.6.28

  (Z)- and (R)-6,9-dioxocyclodex-3-enyl derivatives, 5 and 6, respectively, obtained by HgO/I2 oxidation of 5-hydroxy-8-oxo-8,14-seco-5α-androstane-3β,17β-diyl diacetate (3), undergo an unusual intramolecular rearrangement to give the corresponding unsaturated (5R,9R)- and (5R,9S)-spiro-lactones 7 and 8, respectively. Hydroxylation of the CC bond in 7 and 8, and subsequent glycol cleavage of the resulting

  在AcOH中加热后，通过HgO / I 2氧化5-羟基-8-oxo-8分别获得立体异构体（Z）-和（R）-6,9-二氧代环糊精-3-烯基衍生物5和6。，14-seco-5α-雄甾烷3β，17β-二乙酸二乙酯（3），经历不寻常的分子内重排，得到相应的不饱和（5 R，9 R）-和（5 R，9 S）-螺内酯7和8。7和8中CC键的羟基化反应，随后二醇裂解生成的二醇910和10分别提供了差向异构的螺内酯（5 R，9 S）-11和（5 R，9 R）-14，在两种情况下都含有含D环的片段12和13。
• LORENC, LJUBRINKA;BONDARENKO, LIDIJA;PAVLOVIC, VLADA;FUHRER, HERMANN;RIHS+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 608-623
  作者：LORENC, LJUBRINKA、BONDARENKO, LIDIJA、PAVLOVIC, VLADA、FUHRER, HERMANN、RIHS+

  DOI：——

  日期：——