1-苄基-1,3-二甲基-3-苯基脲 | 213134-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-1,3-二甲基-3-苯基脲
• 英文名称: 1-benzyl-1,3-dimethyl-3-phenylurea
• CAS: 213134-27-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: KUFYZKISOITDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1,3-二甲基-3-苯基脲 在 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(二苯甲基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a
• 作为产物：
  描述：

  咪唑-1-羧酸甲基苯基酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-苄基-1,3-二甲基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  一种有效的新协议，用于形成不对称的三取代和四取代的脲

  摘要：

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01330-6

文献信息

• US4349526A
  申请人：——

  公开号：US4349526A

  公开（公告）日：1982-09-14
• An efficient new protocol for the formation of unsymmetrical tri- and tetrasubstituted ureas
  作者：Robert A. Batey、V. Santhakumar、Chiaki Yoshina-Ishii、Scott D. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01330-6

  日期：1998.8

  A new method for producing unsymmetrical, tetrasubstituted ureas from N, N′-carbonyldiimidazole (CDI) is presented. Carbamoyl imidazolium salts are prepared from the reaction of CDI with a secondary amine, followed by alkylation with MeI. Secondary amines add with ease to imidazolium salts at room temperature to give unsymmetrical, tetrasubstituted ureas in excellent yields.

  提出了一种由N，N'-羰基二咪唑（CDI）生产不对称四取代脲的新方法。氨基甲酰基咪唑鎓盐是由CDI与仲胺反应，然后与MeI烷基化制备的。在室温下，仲胺可以轻松地添加到咪唑鎓盐中，从而以极高的收率得到不对称的四取代脲。
• Substituted Diarylmethylamines by Stereospecific Intramolecular Electrophilic Arylation of Lithiated Ureas
  作者：Jonathan Clayden、Jérémy Dufour、Damian M. Grainger、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ja071523a

  日期：2007.6.1

  On lithiation, N-benzyl ureas varying N‘-aryl substituents undergo a migration of the aryl ring to the α carbon of the N-benzyl group. With chiral, enantiomerically pure N-α-methylbenzyl ureas, the rearrangement is stereospecific and creates a new, fully substituted stereogenic center α to N. Removal of the urea function by N-nitrosation and hydrolysis allows the synthesis of chiral tertiary carbinamines

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。