methyl 3-phenyl-1H-indole-5-carboxylate | 1160437-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-phenyl-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1160437-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SJVJUCYMUSRUET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-1H-indole-5-carboxylate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 3-phenyl-1H-indole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  Oxadiazole衍生物的化学式（I），其中环A是一个双环或三环系统。所述化合物对尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有活性，并可用于治疗神经系统、精神病学和胃肠道疾病，以及败血症和肥胖症。

  公开号：

  WO2009071577A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 methyl 3-phenyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146

文献信息

• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。