S-己基谷胱甘肽 | 24425-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-己基谷胱甘肽
• 中文别名: S-己基-L-谷胱甘肽
• 英文名称: S-hexylglutathione
• 英文别名: S-hexyl GSH；Hexylglutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-hexylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 24425-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 391.489
• InChiKey: HXJDWCWJDCOHDG-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(lit.)
• 沸点：
  748.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：微溶； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.3mg/mL
• 碰撞截面：
  203.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydroretrorsine 、 S-己基谷胱甘肽 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-glutathionyldehydroretronecine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷定生物碱逆转录酶和莫诺他林的肝毒性比较研究。

  摘要：

  许多吡咯烷核苷生物碱（PAs）可能会导致动物和人类肝损伤。不同的肝毒性PA可以产生相似的肝毒性作用，但其毒性程度可能相差很大。Retrorsine（RTS）和Monocrotaline（MCT）共享相同的核心结构（retronecine）和相似的代谢激活途径。RTS和MCT均会造成肝损伤，但前者比后者更具肝毒性。酶动力学研究表明，RTS的Vmax / Km值是MCT的5.5倍。此外，在相同剂量下，RTS产生的吡咯-谷胱甘肽（GSH）缀合物和蛋白质共价结合水平更高。此外，RTS诱导了肝脏GSH的大量消耗，而MCT几乎没有。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00260
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 1-碘己烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-己基谷胱甘肽
  参考文献：
  名称：

  Purification and characterization of multiple forms of rabbit hepatic glutathione S-transferase.

  摘要：

  使用来自雄性或雌性兔的肝脏研究了谷胱甘肽S-转移酶的多种形式和性质。粗提物中大部分对1-氯-2,4-二硝基苯（CDNB）的活性通过二乙氨基乙基（DEAE）纤维素柱。在羧甲基（CM）纤维素色谱法中，流动部分被分解为至少四个活性峰，按洗脱顺序分别命名为R1、R2、R3和R4。在所研究的各个兔肝脏中，每个成分的含量各不相同。通过十二烷基硫酸钠（SDS）/聚丙烯酰胺凝胶电泳法，主要成分R2和R3被进一步纯化为均一性。R3包含两种形式，根据从羟基磷灰石柱中洗脱的顺序分别命名为R3a和R3b。根据凝胶过滤法估计，R2、R3a和R3b的分子量约为51000。R2和R3b似乎是均二聚体，由大小明显不同的亚基组成（R2，Y2：25000；R3b，Y3：2650）。另一方面，R3a是由分子量为24500（Y1）和26500（Y3）的亚基组成的异二聚体。R3b亚基的分子量与

  DOI：

  10.1248/cpb.34.194

文献信息

• [EN] GLYOXALASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYOXALASE
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004101506A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention relates to compounds of formula (I) which are glyoxalase I inhibitors, pharmaceutical salts or compositions comprising such compounds, and the use of such compositions and compounds to treat various conditions alleviated by the inhibition of glyoxalase I. Wherein X is N or CH. R2 is H, CF3; or optionally substituted C5-6 aryl, C3-7 cycloalkyl, C5-7 heterocyclyl. R3 is H; or optionally substituted C5-6 aryl, C3-7 cycloalkyl, C5-7 heterocyclyl. Alternatively R2 and R3 together form an optionally substituted C3-4 alkylene group wherein L3 and L4 are single bonds thus forming a C5-6 ring fused with the aromatic ring to which L3 and L4 are attached. L3 and L4 are independently selected from a single bond, optionally substituted C1-4 alkylene, -L9YN(OH)C(=O)L10- and -L9C(=O)N(OH)YL10-, wherein L9 and L10 are independently selected from optionally substituted C1-4 alkylene, C5-6 arylene, C1-4 alkylene-C5-6 arylene and a single bond, wherein Y is NH or a single bond.

  本发明涉及式（I）化合物，其为乙二醛酶I抑制剂，包括此类化合物的药物盐或组合物，以及使用这些组合物和化合物治疗通过抑制乙二醛酶I缓解的各种病症。其中X为N或CH。R2为H、CF3；或者是可选择的取代C5-6芳基、C3-7环烷基、C5-7杂环基。R3为H；或者是可选择的取代C5-6芳基、C3-7环烷基、C5-7杂环基。或者R2和R3一起形成一个可选择的取代C3-4烷基，其中L3和L4是单键，从而形成一个与L3和L4连接的芳环并嵌合在一起。L3和L4是独立选择的单键、可选择的取代C1-4烷基、-L9YN（OH）C（=O）L10-和-L9C（=O）N（OH）YL10-，其中L9和L10是独立选择的可选择的取代C1-4烷基、C5-6芳基、C1-4烷基-C5-6芳基和单键，其中Y为NH或单键。
• [EN] GLUTATHIONE S-TRANSFERASE-ACTIVATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ACTIVES PAR LA GLUTATHIONE S-TRANSFERASE
  申请人：TERRAPIN TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1995009866A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Compounds of formula (1) or the amides, esters or salts thereof, wherein: L is an electron withdrawing leaving group; Sx is S=O, O=S=O, S=NH, HN=S=O, Se=O, O=Se=O, Se=NH, HN=Se=O, S+R4 wherein R4 is alkyl (1-6C), or O-C=O or HN-C=O; each R of R1, R2 and R3 is independently H or a noninterfering substituent; n is 0, 1 or 2; Y-CO is selected from the group consisting of $g(g)-Glu, $g(b)-Asp, Glu, Asp, $g(g)-GluGly, $g(b)-AspGly, GluGly and AspGly; and AAc is an amino acid linked through a peptide bond to the ramainder of said compound of Formula (1), are disclosed. These compounds are useful prodrugs for selective treatment of target tissues which contain compatible glutathione S-transferase (GST) isoenzymes, and simultaneously elevate the levels of GM progenitor cells in bone marrow.(FR) Composés de la formule (I), ou amides, esters ou sels desdits composés, formule dans laquelle L est un groupe partant retirant des électrons, Sx est S=O, O=S=O, S=NH, HN=S=O, Se=O, O=Se=O, Se=NH, HN=Se=O, S+R4, R4 étant alkyle (1-6C) ou O-C=O ou HN-C=O; chaque R parmi R1, R2 et R3 est indépendamment H ou un substituant non intervenant; n est 0, 1 ou 2; Y-CO est choisi dans le groupe constitué de $g(g)-Glu, $g(b)-Asp, Glu, Asp, $g(g)-GluGly, $g(b)-AspGly, GluGly et AspGly; et AAc est un acide aminé relié par une liaison peptidique au reste dudit composé de formule (I). Ces composés sont des promédicaments utiles pour le traitement sélectif de tissus cibles qui contiennent des isoenzymes glutathione S-transférase (GST) et ils élèvent simultanément les taux de cellules parentes de granulocytes macrophages dans la moelle osseuse.

  化合物的化学式为(1)，或其酰胺、酯或盐，其中：L是一个电子吸引的离去基团；Sx是S=O，O=S=O，S=NH，HN=S=O，Se=O，O=Se=O，Se=NH，HN=Se=O，S+R4，其中R4是烷基(1-6C)，或O-C=O或HN-C=O；R1，R2和R3中的每个R独立地是H或非干扰性取代基；n为0、1或2；Y-CO从$g(g)-Glu、$g(b)-Asp、Glu、Asp、$g(g)-GluGly、$g(b)-AspGly、GluGly和AspGly组中选择；AAc是通过肽键连接到化合物的剩余部分的氨基酸。这些化合物是有用的前药，用于选择性治疗含有兼容谷胱甘肽S转移酶(GST)同工酶的靶组织，并同时提高骨髓中GM祖细胞的水平。
• Compositions for use in golf balls
  申请人：Bulpett A. David

  公开号：US20050245652A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  高尔夫球由内核、外覆盖层和可选的中间层组成，外覆盖层可以包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强物理特性和/或性能特征（例如反弹系数）的组合物。最好，内核的反弹系数为0.8或更高。
• COMPOSITIONS FOR USE IN GOLF BALLS
  申请人：Sullivan Michael J.

  公开号：US20080227567A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  A golf ball comprises a core, an outer cover layer, and, optionally, an intermediate layer disposed between the core and the outer cover layer. The outer cover layer may comprise a polyurethane or polyurea composition. At least one portion of the golf ball comprises a composition that enhances physical properties and/or performance characteristics (e.g., coefficient of restitution) of the golf ball. Preferably, the coefficient of restitution of the core is 0.8 or greater.

  一个高尔夫球包括一个核心、一个外覆盖层，以及可选的介质层，介质层位于核心和外覆盖层之间。外覆盖层可能包括聚氨酯或聚脲组成。高尔夫球的至少一部分包含一种增强高尔夫球物理性能和/或性能特征（例如反弹系数）的组成。最好，核心的反弹系数为0.8或更高。
• Glyoxalase inhibitors
  申请人：Ashton Mark

  公开号：US20070015799A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention relates to compounds of formula (I) which are glyoxalase I inhibitors, pharmaceutical salts or compositions comprising such compounds, and the use of such compositions and compounds to treat various conditions alleviated by the inhibition of glyoxalase 1. Wherein X is N or CH. R 2 is H, CF 3 ; or optionally substituted C 5-6 aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 5-7 heterocyclyl. R 3 is H; or optionally substituted C 5-6 aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 5-7 heterocyclyl. Alternatively R 2 and R 3 together form an optionally substituted C 3-4 alkylene group wherein L 3 and L 4 are single bonds thus forming a C 5-6 ring fused with the aromatic ring to which L 3 and L 4 are attached. L 3 and L 4 are independently selected from a single bond, optionally substituted C 1-4 alkylene, -L 9 YN(OH)C(═O)L 10 - and -L 9 C(═O)N(OH)YL 10 -, wherein L 9 and L 10 are independently selected from optionally substituted C 1-4 alkylene, C 5-6 arylene, C 1-4 alkylene-C 5-6 arylene and a single bond, wherein Y is NH or a single bond.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是乙二醛酶I抑制剂，包括此类化合物的药物盐或组合物，以及使用这种组合物和化合物来治疗通过抑制乙二醛酶1缓解的各种疾病。其中X是N或CH。R2为H、CF3；或者是可选取代的C5-6芳基、C3-7环烷基、C5-7杂环基。R3为H；或者是可选取代的C5-6芳基、C3-7环烷基、C5-7杂环基。或者R2和R3一起形成一个可选取代的C3-4烷基，其中L3和L4是单键，从而形成一个与L3和L4连接的芳环。L3和L4分别独立选择自单键、可选取代的C1-4烷基、-L9YN(OH)C(═O)L10-和-L9C(═O)N(OH)YL10-，其中L9和L10分别独立选择自可选取代的C1-4烷基、C5-6芳基、C1-4烷基-C5-6芳基和单键，其中Y为NH或单键。