2-ethynyl-6-fluoroaniline | 1870087-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-6-fluoroaniline
• CAS: 1870087-35-6
• 化学式: C₈H₆FN
• 分子量: 135.141
• InChiKey: UIVYEBSUEOWZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-6-fluoroaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌pks13抑制剂的设计与合成：构象刚性四环分子

  摘要：

  我们之前报道了一系列香豆素——一种含有δ-内酯的天然四环支架——可有效靶向结核分枝杆菌( Mtb )中聚酮合酶 13 (Pks13) 的硫酯酶结构域，从而产生优异的抗结核 (TB) 活性。与相应的“开放式”苯并呋喃-3-羧酸乙酯相比，构象受限的香豆素系列增强的抗结核作用可归因于香豆素的苯环和苯环之间额外的 π-π 堆积相互作用位于 Pks13-TE 结合域的 F1670 残基。为了进一步探索这种结合特征，合成了新的四环类似物并评估了它们对Mtb的抗结核活性菌株 H 37 Rv。“开放形式”类似物与四环对应物的初步比较再次表明后者在抗结核活性方面更胜一筹。特别是含有 δ-内酰胺的 5 H - benzofuro [3,2 - c ]quinolin-6-ones 给出了最有希望的结果。化合物65显示出对Mtb H 37 Rv 的有效活性，MIC 值介于 0.0313 和 0.0625 μg/mL

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113202
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-ethynyl-6-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]将带有重氮化合物的1,6-丙二炔与3-氮杂双环[5.2.0]环系统加成环

  摘要：

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03727

文献信息

• 5,6-dihydro-4H-benzo[b]thieno-[2,3-d]azepine derivatives
  申请人：PULMOCIDE LIMITED

  公开号：US10189863B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  There are provided 5,6-dihydro-4H-benzo[b]thieno-[2,3-d]azepine derivatives which are useful in the treatment of respiratory syncytial virus (RSV) infection and for the prevention of disease associated with RSV infection.

  5,6-二氢-4H-苯并[b]噻吩-[2,3-d]氮杂卓衍生物可用于治疗呼吸道合胞病毒（RSV）感染和预防与 RSV 感染相关的疾病。
• TMSOTf-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Ynamides and β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones for the Synthesis 2-Aminoquinolines
  作者：Chaofan Qi、Xiaoxiao Shen、Wozheng Fang、Junbiao Chang、Xiao-Na Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00763

  日期：2024.5.3

  A metal-free TMSOTf-catalyzed [4 + 2] annulation of ynamides with β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones enables the regiospecific and facile assembly of 2-aminoquinoline frameworks. The catalyst TMSOTf presented a remarkable advancement compared to previously reported transition-metal catalysts. A wide range of 3-aryl/alkyl-substituted 2-aminoquinolines were generated in moderate to excellent yields due to

  无金属 TMSOTf 催化的 ynamides 与 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 的 [4 + 2] 环化能够实现 2-氨基喹啉框架的区域特异性和轻松组装。与之前报道的过渡金属催化剂相比，催化剂 TMSOTf 呈现出显着的进步。由于条件温和，可以以中等至优异的产率生成多种 3-芳基/烷基取代的 2-氨基喹啉。
• Identification and evaluation of 4-anilinoquin(az)olines as potent inhibitors of both dengue virus (DENV) and Venezuelan equine encephalitis virus (VEEV)
  作者：Sirle Saul、Pei-Tzu Huang、Shirit Einav、Christopher R.M. Asquith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128407

  日期：2021.11
• NOVEL 5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[B]THIENO-[2,3-D]AZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Pulmocide Limited

  公开号：EP3204388A1

  公开（公告）日：2017-08-16
• [EN] NOVEL 5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[B]THIENO-[2,3-D]AZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLES 5,6-DIHYDRO -4 [B] THIÉNO- [2,3-D] AZÉPINE DÉRIVÉS
  申请人：PULMOCIDE LTD

  公开号：WO2016055792A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  There are provided 5,6-dihydro-4H-benzo[b]thieno-[2,3-d]azepine derivatives which are useful in the treatment of respiratory syncytial virus (RSV) infection and for the prevention of disease associated with RSV infection.