Hexahydro-pentalene-3a-carboxylic acid methyl ester | 37974-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hexahydro-pentalene-3a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-3a-carboxylate
• CAS: 37974-00-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: USVBHBWDYNWYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acide bicyclo<3.3.0>octane peroxycarboxylique-1 以 环己烷 为溶剂， 生成 Hexahydro-pentalene-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  过酸反应的亲核研究人员

  摘要：

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80056-1

文献信息

• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：PALMER James T.

  公开号：US20120088750A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides a compound of the following formula and salts thereof: Also provided is the use of these compounds as antibacterials, compositions comprising them and processes for their manufacture.

  本发明提供了一种具有以下公式和其盐类的化合物： 还提供了这些化合物作为抗生素的使用，包括它们的组合物以及它们的制造工艺。
• A study of the Koch synthesis of carboxylic acids
  作者：D. R. Kell、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/p19720002096

  日期：——

  The Koch carboxylic acid synthesis with formic and sulphuric acids has been applied to oct-1-ene, 2-methylheptan-2-ol, n-pentylcyclopropane, and related cyclopropanes. Mass spectral breakdown shows that oct-1-ene and the cyclopropanes lead mainly to acids of the structural type Me2C(R)·CO2H and MeEtC(R)·CO2H. Example of Koch synthesis with transannular cyclisation are described, and data relating to

  用甲酸和硫酸进行的Koch羧酸合成已应用于辛-1-烯，2-甲基庚-2-醇，正戊基环丙烷和相关的环丙烷。质谱分析表明，辛-1-烯和环丙烷主要生成结构类型为Me 2 C（R）·CO 2 H和MeEtC（R）·CO 2 H的酸。 ，并提供了与实验室用一氧化碳代替甲酸有关的数据。
• Etude du caractere nucleophile des radicaux lors de la reaction de transfert sur la liaison O-O des peracides
  作者：Jacques Fossey、Daniel Lefort

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80056-1

  日期：1980.1

  Peracids RC03H yield free radicals R' which react either with the peracid or with solvent giving the alcohol ROH and the hydrocarbon RH. The nucleophilic character of the free radicals was modified either by substitution of the carbon bearing the odd electron by inductive groups or by changing the free radical hybridation by the means of blocked structures such as cyclic or bicyclic free radicals.

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。