(2S,2'S,2''S)-2,2',2''-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tripentanedioic acid | 1380072-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S,2''S)-2,2',2''-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tripentanedioic acid
• CAS: 1380072-21-8
• 化学式: C₇₇H₉₈FN₅O₁₅S
• 分子量: 1384.71
• InChiKey: KCJUADQENGQKOQ-HAVWHVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.27
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  226.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,2''S)-2,2',2''-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tripentanedioic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2',2''-(10-(2-(3'-fluoro-4'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonamido)ethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tripentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  血清白蛋白靶向、pH 依赖性磁共振松弛剂

  摘要：

  这项工作的目的是合成靶向血清白蛋白、基于Gd III的磁共振成像 (MRI) 造影剂，该造影剂表现出强的 pH 依赖性弛豫。基于 DO3A 大环合成了两种新的配合物（Gd-glu和Gd-bbu），其中 DO3A 大环在三个环氮原子的 α 处被三个羧烷基取代基和一个联苯磺酰胺臂修饰。磺酰胺氮以依赖于 pH 的方式与 Gd 配位，导致水合状态q降低，随着 pH 值的增加，弛豫率 ( r 1 )降低。在没有人血清白蛋白 (HSA) 的情况下，r 1从 2.0 增加到 6.0 m M -1 小号-1为钆谷氨酸和从2.4到9.0米中号-1 小号-1为钆BBU从pH为5〜8.5，在37℃，0.47 T，分别。这些复合物 (0.2 m M ) 在5–8.5 的 pH 范围内与 HSA (0.69 m M )结合 (>98.9%) 。与白蛋白结合会增加旋转相关时间并导致更高的弛豫。的[R 1为增加120％（pH为5）和550％（pH8

  DOI：

  10.1002/chem.201103344
• 作为产物：
  描述：

  2-((4'-(benzyloxy)-3'-fluoro-[1,1'-biphenyl])-4-sulfonamido)ethyl methanesulfonate 、 (2S,2'S,2''S)-5-tribenzyl-1-tri-tert-butyl-2,2',2''-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl) tripentanedioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2S,2'S,2''S)-2,2',2''-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tripentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  血清白蛋白靶向、pH 依赖性磁共振松弛剂

  摘要：

  这项工作的目的是合成靶向血清白蛋白、基于Gd III的磁共振成像 (MRI) 造影剂，该造影剂表现出强的 pH 依赖性弛豫。基于 DO3A 大环合成了两种新的配合物（Gd-glu和Gd-bbu），其中 DO3A 大环在三个环氮原子的 α 处被三个羧烷基取代基和一个联苯磺酰胺臂修饰。磺酰胺氮以依赖于 pH 的方式与 Gd 配位，导致水合状态q降低，随着 pH 值的增加，弛豫率 ( r 1 )降低。在没有人血清白蛋白 (HSA) 的情况下，r 1从 2.0 增加到 6.0 m M -1 小号-1为钆谷氨酸和从2.4到9.0米中号-1 小号-1为钆BBU从pH为5〜8.5，在37℃，0.47 T，分别。这些复合物 (0.2 m M ) 在5–8.5 的 pH 范围内与 HSA (0.69 m M )结合 (>98.9%) 。与白蛋白结合会增加旋转相关时间并导致更高的弛豫。的[R 1为增加120％（pH为5）和550％（pH8

  DOI：

  10.1002/chem.201103344