3-acetylthio-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridine | 1611493-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-acetylthio-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridine
• 英文别名: S-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyridin-3-yl] ethanethioate
• CAS: 1611493-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: XMDIFYZZZNZHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylthio-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14-O-(((5-(((2S)-2-N-Boc-amino-4-methylpentanoyl)amino)pyridin-3-yl)sulfanyl)acetyl)mutilin
  参考文献：
  名称：

  新型硫醚截短侧耳素衍生物作为有效抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  已经报道了一系列将各种杂芳族取代基并入C14侧链的新型硫醚截短侧耳素衍生物。结构-活性关系（SAR）研究表明，化合物52和55在系列中具有最强的体外抗菌活性（MIC = 0.031–0.063μg/ mL）。进一步的优化，以克服化合物的水溶性差的55导致化合物87，91，109，和110与增加的亲水性的体外抗菌活性具有良好。化合物114，化合物52的水溶性磷酸盐前药，也进行了准备和评估。在衍生物中，化合物110在MSSA和MRSA全身感染模型中均显示出中等的药代动力学特征和良好的体内功效。在CYP450抑制试验中进一步评估了化合物110，并显示出对CYP3A4的体外中度抑制。

  DOI：

  10.1021/jm500312x
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacetate 、 (5-溴吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43%的产率得到3-acetylthio-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型硫醚截短侧耳素衍生物作为有效抗菌剂的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  已经报道了一系列将各种杂芳族取代基并入C14侧链的新型硫醚截短侧耳素衍生物。结构-活性关系（SAR）研究表明，化合物52和55在系列中具有最强的体外抗菌活性（MIC = 0.031–0.063μg/ mL）。进一步的优化，以克服化合物的水溶性差的55导致化合物87，91，109，和110与增加的亲水性的体外抗菌活性具有良好。化合物114，化合物52的水溶性磷酸盐前药，也进行了准备和评估。在衍生物中，化合物110在MSSA和MRSA全身感染模型中均显示出中等的药代动力学特征和良好的体内功效。在CYP450抑制试验中进一步评估了化合物110，并显示出对CYP3A4的体外中度抑制。

  DOI：

  10.1021/jm500312x